917835-69-9
中文名称
2-甲基-3-氟-5-(羟甲基)吡啶
英文名称
3-Fluoro-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine
CAS
917835-69-9
分子式
C7H8FNO
分子量
141.14
MOL 文件
917835-69-9.mol
更新日期
2025/04/17 16:02:58
917835-69-9 结构式
基本信息
中文别名
3-氟-5-(羟甲基)-2-甲基吡啶2-甲基-3-氟-5-(羟甲基)吡啶
英文别名
3-Pyridinemethanol, 5-fluoro-6-methyl-3-Fluoro-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine
物理化学性质
沸点218.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.30±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
823-96-1
1174028-24-0
917835-69-9
以三甲基环三硼氧烷和(6-氯-5-氟吡啶-3-)甲醇为原料合成3-氟-5-(羟甲基)-2-甲基吡啶的一般步骤：将(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲醇（1.3g，8.05mmol）溶于1,4-二恶烷（10ml）中，依次加入K2CO3（3.34g，24.14mmol）、三甲基环硼氧烷（1.125ml，8.05mmol）和Pd(PPh3)4（0.465g，0.402mmol）。将混合物置于压力管中，于110℃下加热反应20小时。反应完成后，用H2O淬灭反应混合物，用EtOAc萃取，有机相经MgSO4干燥后减压浓缩。残余物通过快速色谱法（Flashmaster II，25g球形硅胶柱，洗脱剂为DCM/MeOH 98:2）纯化，得到560mg 3-氟-5-(羟甲基)-2-甲基吡啶及Ph3PO。为除去Ph3PO，将产物再次用水洗涤并用EtOAc萃取。有机层经MgSO4干燥、过滤并减压浓缩，最终得到468mg（39%收率）的3-氟-5-(羟甲基)-2-甲基吡啶，其纯度满足后续反应要求。1H-NMR（δ，ppm，CDCl3）：8.27（d，1H），7.55（dd，1H），4.74（bs，2H），2.49（s，3H）。[ES MS] m/z 142（MH+）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/306089, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27