92-99-9
92-99-9 结构式
基本信息
N,N,2-三甲基喹啉-6-胺
N,N,2-trimethylquinolin-6-amine
6-Quinolinamine, N,N,2-trimethyl-
6-Dimethylamino-2-methylquinoline
N,N,2-trimethylquinolin-6-amine ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
123-73-9
99-98-9
92-99-9
将4-氨基-N,N-二甲基苯胺（10.00g，73.4mmol，来源：Alfa Aesar）溶解于6M盐酸水溶液（132mL）中。向该溶液中加入（E）-2-丁烯醛（10.30g，147mmol，来源：Acros），混合物在室温下搅拌1小时。随后加入甲苯（70mL），并将反应混合物加热回流过夜。反应完成后，冷却至室温，分离并弃去有机层。水层用10%氢氧化钠溶液（350mL）中和，随后用二氯甲烷（2×100mL）萃取。合并有机相，依次用水（2×100mL）和饱和氯化钠水溶液（2×100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯），得到N,N,2-三甲基喹啉-6-胺8.44g（收率62%），为棕色固体。1H NMR (500 MHz): δ 7.87 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 9.3, 2.9 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 3.01 (s, 6H), 2.66 (s, 3H). 13C NMR (125.8 MHz): δ 154.54, 148.12, 141.89, 134.43, 129.10, 127.77, 122.11, 119.30, 105.41, 40.78, 24.92.
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 24, p. 6366 - 6369
[2] Patent: WO2014/187874, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[3] Patent: CN105018072, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0021; 0030; 0031
[4] Patent: CN105001160, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0025; 0026; 0027