92051-23-5
92051-23-5 结构式
基本信息
甘露糖三氟磺酸酯
甘露糖三氟磺酸脂
甘露糖三氟甲磺酸酯
(TATM)甘露糖三氟磺酸酯
甘露糖三氟磺酸酯 EP标准品
四-邻-乙酰基-2-三氟甲烷-黄酰基吡难甘露糖
1,3,4,6-四乙酰-2-三氟甲烷磺酰-β-D-吡喃甘露糖
1,3,4,6 -四-O-乙酰-2-O-三氟甲磺酰-Β-D-吡喃甘露糖
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-Β-D-吡喃甘露糖
TATM USP/EP/BP
MANNOSE TRIFLATE
MANNOSE TRIFLATE F
beta-D-Mannopyranose
Mannose triflate≥ 99%(GC)
1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-
Mannose Triflate, ultra pure
Mannose Triflate PLUS, ultra pure
Tetra-O-acetyl-mannose triflate CRS
物理化学性质
应用领域
制备方法
358-23-6
18968-05-3
92051-23-5
以三氟甲磺酸酐和(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-羟基四氢-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯为原料合成甘露糖三氟磺酸酯的一般步骤：将四乙酰甘露糖（5，1.8 g，5 mmol）溶解于含有无水吡啶（0.9 mL，11 mmol）的无水二氯甲烷（14 mL）中。将该溶液冷却至-15°C，并在剧烈搅拌及氮气保护下，经25分钟缓慢滴加三氟甲磺酸酐（0.9 mL，5.2 mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，依次用冰冷的饱和碳酸氢钠水溶液（50 mL）和去离子水（50 mL）洗涤反应混合物。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，并在旋转蒸发器上浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化产物，使用己烷：乙酸乙酯（1:1，v/v）作为洗脱剂，得到白色固体状的甘露糖三氟磺酸酯（1.4 g，产率56%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.5（展开剂：己烷：乙酸乙酯=1:1）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 47, p. 10249 - 10264
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 21, p. 7405 - 7417
[3] Carbohydrate Research, 1991, vol. 210, p. 333 - 337
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 3, p. 564 - 575
[5] Carbohydrate Research, 1984, vol. 128, p. 291 - 296