92235-39-7
92235-39-7 结构式
基本信息
S)-2-哌啶酮-3-氨基甲酸叔丁酯
(S)-3-BOC-氨基哌啶-2-酮
(S)-3-叔丁氧羰基氨基哌啶-2-酮
(S)-2-哌啶酮-3-氨基甲酸叔丁酯 1G
(S)-叔丁基2-氧代哌啶-3-基氨基甲酸酯
N-[(3S)-2-氧代-3-哌啶基]甲酸叔丁酯
(S)-2-哌啶酮-3-氨基甲酸叔丁酯/S-3-BOC-氨基-2-哌啶酮
(S)-3-BOC-AMINO-2-PIPERIDONE
3-Pyridinol,8-(aminomethyl)-
(S)-3-Boc-aminopiperidin-2-one
(S)-3-(Boc-amino)-2-oxopiperidine
(3S)-2-Oxo-3-(Boc-amino)piperidine
t-Butyl (S)-2-oxopiperidin-3-ylcarbamate
3-tert-butyloxycarbonylamino-2-piperidone
TERT-BUTYL (S)-2-OXOPIPERIDIN-3-YLCABAMATE
(S)-tert-butyl 2-oxopiperidin-3-ylcarbamate
物理化学性质
制备方法
21887-64-9
92235-39-7
以(S)-5-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊酸为原料合成(S)-2-哌啶酮-3-氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：在0℃下，将64g（2.75mmol）BOC-L-ORN-OH溶解于275mL DMF中。向该溶液中加入1.22g（2.75mmol）BOP试剂和1.16g（20.0mmol）碳酸氢钠。反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩至约5mL。将浓缩后的混合物用100mL水和饱和碳酸氢钠溶液（1:1）稀释，随后用三份100mL乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机相，依次用300mL水和300mL盐水洗涤，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到目标产物(S)-2-哌啶酮-3-氨基甲酸叔丁酯（133），为无色固体，产量0.37g（62%）。产物通过硅胶薄层色谱（TLC）分析，Rf值为0.55（展开剂：二氯甲烷-甲醇=10:1）。核磁共振氢谱（1H NMR, CDCl3）显示δ1.32（s, 9H），1.45-1.64（m, 1H），1.65-1.84（m, 2H），2.10-2.30（m, 1H），3.15-3.25（m, 2H），3.79-4.05（m, 1H），5.62（br s, 1H）和6.99（br s, 1H）。核磁共振碳谱（13C NMR, CDCl3）显示δ27.7, 28.2, 36.56, 36.61, 41.5, 51.0, 79.5, 156.0和172.3。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 23, p. 4531 - 4536
[2] Patent: WO2016/118877, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00208