923595-58-8
923595-58-8 结构式
基本信息
Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, 5-chloro-3-iodo-
5-Chloro-3-iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidine ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
![5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶](/CAS/GIF/29274-24-6.gif)
29274-24-6
923595-58-8
以5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶为原料合成5-氯-3-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶的一般步骤如下：将5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶（200 mg，1.30 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2 mL）中，随后加入N-碘代琥珀酰亚胺（NIS，322 mg，1.86 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc，100 mL）稀释反应液，依次用水（50 mL）、饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3）水溶液（50 mL）和饱和食盐水（50 mL）洗涤。分离有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（v/v = 1/4），得到5-氯-3-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶，为浅黄色固体（390 mg，收率100%）。质谱（ESI，正离子模式）m/z：279.9 [M + H]+。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：8.57（d，J = 7.2 Hz，1H），8.16（s，1H），6.86（d，J = 7.2 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/234254, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0308; 0309; 0310
[2] Patent: US2016/168156, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0439; 0441; 0442
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 19, p. 6280 - 6296
[4] Patent: WO2007/13673, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 31