925921-29-5
中文名称
(5-(叔丁氧基羰基)噻吩-2-基)硼酸
英文名称
5-TERT-BUTOXYCARBONYLTHIOPHENE-2-BORONIC ACID
CAS
925921-29-5
分子式
C9H13BO4S
分子量
228.07
MOL 文件
925921-29-5.mol
925921-29-5 结构式
基本信息
中文别名
(5-(叔丁氧基羰基)噻吩-2-基)硼酸 英文别名
5-TERT-BUTOXYCARBONYLTHIOPHENE-2-BORONIC ACID5-(tert-butoxycarbonyl)thiophen-2-ylboronic acid
[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxomethyl]-2-thiophenyl]boronic acid
2-Thiophenecarboxylic acid, 5-borono-, 2-(1,1-dimethylethyl) ester
物理化学性质
沸点391.1±52.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)7.90±0.53(Predicted)
制备方法
方法1
62224-20-8
5419-55-6
925921-29-5
以5-溴噻吩-2-羧酸叔丁酯和硼酸三异丙酯为原料合成(5-(叔丁氧基羰基)噻吩-2-基)硼酸的一般步骤：在-78℃下，向5-溴噻吩-2-羧酸叔丁酯（19g，72mmol）的四氢呋喃（THF，400mL）溶液中逐滴加入正丁基锂（29mL，72mmol）。滴加完毕后，将反应混合物继续搅拌30分钟，随后缓慢加入硼酸三异丙酯（15g，79mmol）。反应2小时后，通过加入饱和氯化铵（NH4Cl，100 mL）水溶液淬灭反应，并将混合物逐渐升温至室温。反应完成后，分离有机层和水层，有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，浓缩后通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：0-75%乙酸乙酯/己烷），得到目标产物(5-(叔丁氧基羰基)噻吩-2-基)硼酸（8.9g，收率56%），为棕色固体。其1H NMR（500MHz，DMSO-d6）数据如下：δ7.71（d，J=3.5Hz，1H），7.49（d，J=3.5Hz，1H），1.49（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/18941, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 116-117