927801-23-8
927801-23-8 结构式
物理化学性质
制备方法
1086062-75-0
927801-23-8
4.1.9 6-溴-4-碘喹啉（12）的合成：向6-溴-4-氯喹啉（11）（3.50g，14.46mmol）的无水乙酸乙酯（20mL）溶液中加入盐酸饱和的乙酸乙酯（40mL），立即观察到白色沉淀的形成。搅拌30分钟后，将悬浮液在真空下浓缩，得到6-溴-4-氯喹啉盐酸盐，为灰白色固体（3.91g，14.14mmol）。随后，在一个两颈烧瓶中加入6-溴-4-氯喹啉盐酸盐（3.91g，14.14mmol）、无水碘化钾（9.76g，70.70mmol）和无水乙腈（100mL）。将所得浆液在回流条件下搅拌48小时，然后冷却至室温。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液（40mL）和5％亚硫酸钠溶液（20mL）处理。用二氯甲烷（200mL×2）萃取反应混合物，合并有机相后用硫酸镁干燥，并在真空下浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（25％乙酸乙酯/石油醚）进一步纯化，得到目标化合物6-溴-4-碘喹啉（4.42g，13.27mmol，94％收率），为灰白色固体。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ8.51（d，J = 4.5Hz，1H，Ar-H），8.21（d，J = 4.5Hz，1H，Ar-H），8.11（t，J = 1.5Hz，1H，Ar-H），7.97-7.91（m，2H，Ar-H）。 ESI-MS：m/z = 334 [M + H]+。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 99, p. 36 - 50
[2] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 4, p. 2342 - 2350
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1569 - 1574
[4] Patent: WO2014/22128, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0156; 0157
[5] Patent: CN103539777, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0276; 0327; 0328