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以4-戊烯-1-醇为原料合成5-氯-1-戊烯的一般步骤：在配备机械搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝管和温度计的2000 mL四颈烧瓶中，依次加入200 g（2.33 mol）4-戊烯-1-醇、2 g三氧化铋和700 g吡啶。开启搅拌，使用冰盐浴将反应体系温度降至0℃。随后，通过滴液漏斗缓慢滴加238 g（2 mol）亚硫酰氯，控制滴加速度以维持反应温度不超过5℃。滴加完毕后，撤去冰盐浴，让反应体系自然升温至10-30℃，并在此温度范围内持续搅拌72小时。若反应温度超过30℃，需用冰盐浴冷却至30℃以下。反应完成后，将反应混合物通过布氏漏斗过滤，收集滤饼（含催化剂和盐酸吡啶）。用200 mL丙酮洗涤滤饼两次，合并滤液和洗涤液，倒入1500 mL蒸馏水中，静置分层后分离下层有机相。用水洗涤有机相至中性，随后进行减压蒸馏。在255 mmHg的真空度下，收集沸点为88-95℃的馏分，得到1.99 g无色液体产物，产率为95.22%。经气相色谱分析，产物纯度为98.27%。

参考文献：

[1] Patent: CN105837396, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039

[2] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 19, p. 3777 - 3779

[3] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 18, p. 3578 - 3580

[4] Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1991

[5] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 193, p. 599