931-33-9
931-33-9 结构式
基本信息
4-溴-1H-吡咯-2-甲醛
4-Bromo-2-formyl-1H-pyrrole
4-Bromopyrrole-2-carbaldehyde
4-BROMOPYROLE-2-CARBOXALDEHYDE
4-BroMo-2-pyrrolecarboxaldehyde
4-BROMOPYRROLE-2-CARBOXALDEHYDE
Pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-bromo-
4-Bromo-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-bromo-
Request For Quotation 4-BROMOPYROLE-2-CARBOXALDEHYDE
物理化学性质
制备方法
1003-29-8
931-33-9
以2-吡咯甲醛为原料合成4-溴-1H-吡咯-2-甲醛的一般步骤：在0℃下，向搅拌的1H-吡咯-2-甲醛（1g，10.52mmol）的乙腈（10mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（1.872g，10.52mmol）。反应混合物在0℃下继续搅拌15分钟。反应完成后，加入水淬灭反应，并用乙醚萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩。粗产物通过环己烷/乙醇混合溶剂重结晶，得到4-溴-1H-吡咯-2-甲醛（41），为白色晶体（1.125g，收率61%）。产物表征数据如下：Rf = 0.22（二氯甲烷为展开剂）；熔点：121-122℃；1H NMR（400MHz，[D6]DMSO）：δ 7.12（m，1H），7.41（m，1H），9.48（s，1H），12.51（bs，1H）；13C NMR（100MHz，[D6]DMSO）：δ 97.0, 120.8, 126.5, 132.9, 179.1；IR（KBr）：ν 3238, 3108, 2926, 2860, 1655, 1380, 1357, 1177, 1104, 920, 827, 771, 744, 598 cm-1；MS（ESI）m/z 173.9-175.9 [M+H]+。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 8, p. 1822 - 1825
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7286 - 7309
[3] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 10, p. 593 - 596
[4] Patent: WO2017/20944, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 11, p. 4092 - 4102