932-95-6
932-95-6 结构式
基本信息
2,5-噻吩二甲醛
TIMTEC-BB SBB000080
2,5-Diformylthiophene
Thiophene-2,5-dialdehyde
THIOPHENE-2,5-DICARBALDEHYDE
2,5-THIOPHENEDICARBOXALDEHYDE
THIOPHENE-2,5-DICARBOXALDEHYDE
2,5-Thiophenedicarboxaldehyde 99%
2,5-Thiophenedicarboxaldehyde,99%
物理化学性质
制备方法
3141-27-3
68-12-2
932-95-6
通用方法：在氩气保护和-78℃条件下，向2,5-二溴噻吩（3a，0.5g，2.07mmol）的四氢呋喃（THF，20ml）溶液中缓慢加入正丁基锂溶液（2.5M己烷溶液，0.91ml，2.28mmol，1.1当量）。反应混合物在30分钟内缓慢升温至0℃。随后，加入无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，182mg，2.48mmol，1.2当量），并将反应混合物在室温下搅拌2小时。再次在-78℃下加入叔丁基锂溶液（1.7M戊烷溶液，1.58ml，2.69mmol，1.3当量），反应混合物搅拌5分钟。接着，加入过量无水N,N-二甲基甲酰胺（1ml），反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将溶液倒入1N盐酸（HCl，10ml）中，搅拌20分钟。用碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液中和后，水相用二氯甲烷（3×30ml）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯，6:1）纯化，得到2,5-噻吩二甲醛（8a，123mg，42%收率），为黄色无定形固体。
参考文献：
[1] Chemistry of Materials, 2014, vol. 26, # 24, p. 7229 - 7235
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 22, p. 2795 - 2798
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 1, p. 78 - 81
[4] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 9, p. 2467 - 2478