933717-10-3
中文名称
5-氮杂吲哚-3-甲醛
英文名称
5-Azazindole-3-carboxyaldehyde.
CAS
933717-10-3
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
933717-10-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
933717-10-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氮杂吲哚-3-甲醛3-醛基-5-氮杂吲哚
5-并环化合物-3-甲醛
1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-3-甲醛
5-氮杂吲哚-3-甲醛(CAS号:933717-10-3)
英文别名
2-c]pyridine-3-carbaldehyde5-Azazindole-3-carboxyaldehyde.
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbaldehyde
所属类别
有机原料：杂环化合物
制备方法
方法1
271-34-1
4885-02-3
933717-10-3
以5-氮杂吲哚和1,1-二氯二甲基醚为原料合成5-氮杂吲哚-3-甲醛的一般步骤：将5-氮杂吲哚（0.400g; 3.386mmol）溶于1,2-二氯乙烷（10mL）和硝基甲烷（10mL）的混合溶剂中，冷却至0℃。在氩气保护下，缓慢滴加1,1-二氯二甲基醚（1.544mL; 16.92mmol），随后分批加入三氯化铝（1.5500g; 11.25mmol），滴加过程控制在1小时内完成。反应完成后，加入水和饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应。用二氯甲烷和乙醇（体积比9:1，6×100mL）的混合溶剂萃取反应混合物。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-3-甲醛（0.333g，收率67%），该产物可直接用于后续反应无需进一步纯化。产物表征数据如下：ESI/APCI(+)：m/z 147 [M+H]+；ESI/APCI(-)：m/z 145 [M-H]-。1H NMR (DMSO-d6) δ: 10.00 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.35 (1H, d), 7.53 (1H, d)。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/45516, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 201