934593-90-5
934593-90-5 结构式
基本信息
HIF-1抑制剂(LW6)
3-[[[4-(金刚烷-1-基)苯氧基]乙酰基]氨基]-4-羟基苯甲酸甲酯
LW8
LW6
CAY10585
HIF-1α inhibitor
OTAVA-BB 7070707015
CAY 10585
CAY-10585
CAY10585
LW6
Hypoxia inducible factor-1α inhibitor
LW 6 (This product is unavailable in the U.S.)
Methyl 3-[[[4-(adamantan-1-yl)phenoxy]acetyl]amino]-4-hydroxybenzoate
物理化学性质
DMF:25.6(Max Conc. mg/mL);58.8(Max Conc. mM)
制备方法
52804-26-9
536-25-4
934593-90-5
以2-(4-(1-金刚烷)苯氧基)乙酸（143.2 mg，0.5 mmol）和3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（125.4 mg，0.75 mmol）为原料，合成3-[2-(4-金刚烷-1-基-苯氧基)-乙酰氨基]-4-羟基-苯甲酸甲酯（Cas: 934593-90-5）的一般步骤如下：首先，将2-(4-(1-金刚烷)苯氧基)乙酸溶于5 mL THF中，加入草酰氯（178.5 mg，0.11 mL，1.5 mmol）和催化量的DMF。反应混合物在室温下搅拌1小时。随后，加入3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯和吡啶（0.05 mL），继续在室温下反应。反应完成后，用乙酸乙酯和NaCl溶液进行萃取，有机层用无水MgSO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱（正己烷:EtOAc:MeOH = 6:3:1）纯化残余物，得到目标化合物（183.2 mg，收率：84.1%），为白色固体。1H-NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ: 11.10（1H，s，OH），9.24（1H，s，NH），8.69（1H，m，芳香-H），7.60-7.64（1H，m，芳香-H），7.30（2H，d，J = 8.4 Hz，芳香-H），6.94-6.99（3H，m，芳香-H），4.74（2H，s，CH2），3.79（3H，s，CH3），2.04（3H，m，金刚烷-H），1.83（6H，m，金刚烷-H），1.72（6H，m，金刚烷-H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 7, p. 1675 - 1684
[2] Patent: US2013/237542, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0216; 0217; 0218
[3] Patent: US2009/306078, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[4] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 747, p. 189 - 194
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 22, p. 9522 - 9538