93635-76-8
93635-76-8 结构式
基本信息
索氟布伟中间体TP-2
索氟布韦 中间体 TP-2
2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯
2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯(索氟80-9前中间体)
(2S,3R)-3-((4R)-2,2-二甲基二氧杂戊环-4-基)-2-甲基-2,3-二羟基丙酸
(2S,3R)-3-((4R)-2,2-二甲基二氧杂戊环-4-基)-2-甲基-2,3-二羟基丙酸乙酯
K199(GMT)A170067, 2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯
(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,3-二羟基-2-甲基丙酸乙酯
(2S,3R)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊环-4-基)-2,3-二羟基-2-甲基丙酸乙酯
-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
4,5-O-isopropylidene-2-C-Methyl-D-arabinonate
D-Arabinonic acid, 2-C-Methyl-4,5-O-(1-Methylethylidene)-,ethyl
2-C-Methyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-arabinonic acid ethyl ester
D-Arabinonic acid, 2-C-methyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-,ethyl ester
ethyl (2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propionic acid ethyl ester
(2S,3R)-Ethyl 3-((R)-2,2-diMethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-Methylpropanoate
ethyl (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-diMethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-Methyl-propanoate
物理化学性质
制备方法
130606-67-6
93635-76-8
向1000 mL三颈烧瓶中加入化合物1t（54.0 g，0.25 mol）和丙酮（500 mL）。随后加入QAS-2（11.4 g，25.0 mmol）。将反应混合物冷却至0-5℃。在10分钟内分批加入固体KMnO4（47.5 g，0.3 mol）。保持该温度下搅拌反应混合物2小时，通过TLC监测反应直至原料1t完全消耗。反应完成后，一次性加入NaHSO3（25.0 g）的水（50 mL）溶液以淬灭反应。继续搅拌15分钟，然后通过硅藻土过滤，用丙酮（3×100 mL）彻底洗涤滤饼。合并滤液，减压浓缩以除去丙酮。残余物用EtOAc（3×150 mL）萃取。合并有机相，依次用饱和NaHCO3溶液和盐水（3×50 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩至干，得到无色油状物（57.5 g，收率93%）。该油状物通过石油醚（200 mL）重结晶，得到白色固体产物，产量51.3 g（收率83%），熔点75-76℃。1H NMR（400 MHz，CDCl3）数据如下：δ= 4.20-4.31（m，3H），4.09（m，2H），3.93（d，J = 8.0 Hz，1H），2.52（br，2H），1.31-1.49（m，12H）。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 9, p. 1815 - 1819
[2] Patent: US2015/366888, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1101; 1103
[3] Patent: WO2014/59901, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[4] Patent: WO2014/59902, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57
[5] Patent: CN106146433, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0028