944279-32-7
中文名称
3-氟-4-(3-吗啉代丙氧基)苯基硼酸
英文名称
3-fluoro-4-(3-Morpholinopropoxy)phenylboronic acid
CAS
944279-32-7
分子式
C13H19BFNO4
分子量
283.1
MOL 文件
944279-32-7.mol
944279-32-7 结构式
基本信息
中文别名
3-氟-4-(3-吗啉代丙氧基)苯硼酸3-氟-4-(3-吗啉代丙氧基)苯基硼酸
3-氟-4-(3-吗啉代丙氧基)苯基硼酸 1G
英文别名
-fluoro-4-(3-Morpholinopropoxy)phenylboronic acid3-fluoro-4-(3-Morpholinopropoxy)phenylboronic acid
3-fluoro-4-(3-morpholine-1-yl-propoxy)-phenylboronic acid
Boronic acid, B-[3-fluoro-4-[3-(4-morpholinyl)propoxy]phenyl]-
物理化学性质
沸点475.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)7.63±0.17(Predicted)
制备方法
方法1
944279-31-6
944279-32-7
以4-(3-(4-溴-2-氟苯氧基)丙基)吗啉为原料合成3-氟-4-(3-吗啉代丙氧基)苯硼酸的一般步骤：将4-[3-(4-溴-2-氟苯氧基)-丙基]-吗啉（5.08 g，15.96 mmol）的THF（10 mL）溶液缓慢滴加至搅拌的镁浆（582 mg，1.5当量）在THF（2 mL）和一小块碘晶体的混合物中。滴加完毕后，将反应混合物加热至90°C，维持1小时。随后，将灰色混合物冷却至-78°C，逐滴加入硼酸三甲酯（1.2当量，2.15 mL），并让混合物缓慢升温至室温过夜。反应完成后，加入2N HCl水溶液（60 mL），搅拌30分钟，然后用乙醚（2×50 mL）进行萃取。向水层中加入三乙胺，随后用乙酸乙酯和乙醚进行萃取。合并所有有机相，干燥后浓缩，得到棕色油状产物（3.8 g，收率84%）。所得产物无需进一步纯化即可用于后续反应。1H NMR (D6-DMSO) δ 8.08 (2H, br s), 7.55 (1H, t, J = 8.75 Hz), 7.15 (2H, m), 4.04 (2H, t, J = 6.25 Hz), 3.57 (4H, m), 2.37 (6H, m), 1.84 (2H, m)。LC-MS: rt 1.95 min, m/z 284 ES+。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/80401, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54