944401-58-5
中文名称
2-氨基-4-三氟嘧啶-5-硼酸频哪醇酯
英文名称
2-AMINO-4-TRIFLUOROPYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS
944401-58-5
分子式
C11H15BF3N3O2
分子量
289.06
MOL 文件
944401-58-5.mol
更新日期
2025/08/15 16:47:49
944401-58-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4-三氟嘧啶-5-硼酸频那醇酯2-氨基-4-三氟嘧啶-5-硼酸频哪醇酯
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-4-(三氟甲基)嘧啶-2-胺
英文别名
EOS-60712-4-(trifluoromethyl)
2-AMINO-4-TRIFLUOROPYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
2-Amino-4-trifluoromethylpyrimidine-5-boronic acid pinacol ester
2-AMINO-4-TRIFLUOROPYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER ISO 9001：2015 REACH
2-Pyrimidinamine, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-
5-(4,4,5,5-tetramethyl(1,3,2-dioxaborolan-2-yl))-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-2-ylamine
[5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amine
所属类别
医药中间体：氟嘧啶物理化学性质
沸点403.8±55.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.80±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
935534-47-7
73183-34-3
944401-58-5
在氩气保护下，将4-三氟甲基-5-溴-2-嘧啶胺（16.2 g，66.3 mmol）、联硼酸频那醇酯（18.5 g，72.9 mmol）和乙酸钾（19.5 g，199 mmol）悬浮于二恶烷（300 mL）中。向此悬浮液中加入PdCl2(dppf)CH2Cl2加合物（2.4 g，2.98 mmol），并将混合物在115℃下搅拌4小时。反应完成后，将混合物冷却至50℃，并用乙酸乙酯处理。所得悬浮液通过Hyflo过滤，并用乙酸乙酯洗涤。合并的滤液经浓缩后，将残余物悬浮于2N NaOH溶液中，室温下搅拌5分钟。随后，加入乙醚和水，形成的两相混合物通过Hyflo过滤。分离滤液的两相，用4N HCl将水相的pH调节至5-6，然后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，过滤并浓缩。残余物在乙醚和己烷中研磨，过滤后得到2-氨基-4-三氟甲基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯（8.33 g，产率42%）。保留时间（tR）：1.00分钟（LC-MS 1）；ESI-MS：290.3 [M + H]+（LC-MS 1）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/225574, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0504; 0505
[2] Patent: US2014/135330, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0218