944401-67-6
中文名称
2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯
英文名称
2-Amino-6-fluoro pyridine-5-boronic
acid pinacol ester
CAS
944401-67-6
分子式
C11H16BFN2O2
分子量
238.07
MOL 文件
944401-67-6.mol
更新日期
2023/04/20 15:01:03
944401-67-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯2-氨基-6-氟吡啶-3-硼酸酯
2-氨基-6-氟-5-吡啶硼酸频那醇酯
6-氨基-2-氟吡啶-3-硼酸频哪醇酯
6-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡啶-2-胺
6-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺
6-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-胺
英文别名
6-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine2-Amino-6-fluoro pyridine-5-boronic acid picol ester
2-Fluoro-6-aminopyridine-3-boronic acid pinacol ester
6-Amino-2-fluoropyridine-3-boronic acid pinacol ester
2-Amino-6-fluoro pyridine-5-boronic acid pinacol ester
2-Pyridinamine, 6-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
6-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydropyridin-2-imine
所属类别
医药中间体：杂环化合物
制备方法
方法1
944401-65-4
73183-34-3
944401-67-6
向干燥的50 mL三口烧瓶中加入2-氨基-5-溴-6-氟吡啶（370 mg，1.93 mmol）、乙酸钾（569 mg，5.8 mmol）、联硼酸频那醇酯（538 mg，2.12 mmol）及二恶烷（15 mL）。通入氩气鼓泡15分钟后，加入1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁氯化钯(II)二氯甲烷加合物（79 mg，0.09 mmol）。在氩气保护下，将反应混合物置于115℃油浴中回流4小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，加入乙酸乙酯（150 mL）溶解残余物。依次用水（3×40 mL）和饱和氯化钠溶液（300 mL）洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：30%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯（161 mg，收率35%）。LC-MS（m/z）：157（硼酸的[M+H]+，来源于液相色谱中的原位水解产物）。1H NMR（CDCl3）：δ 7.86（t，J = 8.4 Hz，1H），6.29（dd，J = 8.1, 2.7 Hz，1H），4.70（br s，2H），1.32（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/84786, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 101-102
[2] Patent: WO2012/109423, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
2-氟-6-氨基-5-吡啶硼酸酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | XW0294440167602 | 6-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-胺 | 944401-67-6 | 250MG | 671元 |
| 2024/11/08 | XW0294440167601 | 6-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-胺 | 944401-67-6 | 100MG | 410元 |
| 2024/08/19 | XW0294440167603 | 6-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-胺 | 944401-67-6 | 1G | 2337元 |