944805-17-8
中文名称
(4-溴-5-甲酰基噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
Carbamic acid, N-(4-bromo-5-formyl-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
CAS
944805-17-8
分子式
C9H11BrN2O3S
分子量
307.16
MOL 文件
944805-17-8.mol
更新日期
2025/11/05 15:57:16
944805-17-8 结构式
基本信息
中文别名
2-(BOC-氨基)-4-溴-5-甲酰基噻唑(4-溴-5-甲酰基噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
2-(Boc-amino)-4-bromo-5-formylthiazoletert-Butyl (4-broMo-5-forMylthiazol-2-yl)carbaMate
2-Methyl-2-propanyl (4-bromo-5-formyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
Carbamic acid, N-(4-bromo-5-formyl-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
密度1.625±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)4.22±0.70(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
68-12-2
944805-17-8
向500 mL圆底烧瓶中加入二异丙胺（8.28 mL，59.1 mmol）和100 mL四氢呋喃（THF，1.29 g，17.9 mmol）的混合溶液。将反应体系冷却至0℃，随后缓慢加入正丁基锂（2.5 M己烷溶液，23.6 mL，59.1 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌约20分钟，然后缓慢加入5-溴噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯（5.00 g，17.9 mmol）的THF溶液。继续搅拌30分钟后，通过滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，4.58 mL，59.1 mmol）淬灭反应。将反应混合物在室温下搅拌约12小时。反应完成后，将混合物在水和乙酸乙酯（EtOAc）之间分配，水层用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并的有机层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用330 g Redi-Sep?预填充硅胶柱，以5%至25%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到4-溴-5-甲酰基噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯（3.31 g，收率60.2%）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/173506, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 79