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945212-26-0

中文名称 (2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸
英文名称 (R)-N-Fmoc-2-(7'-octenyl) alanine
CAS 945212-26-0
分子式 C26H31NO4
分子量 421.534
MOL 文件 945212-26-0.mol
更新日期 2025/08/14 15:27:25
945212-26-0 结构式 945212-26-0 结构式

基本信息

中文别名
(R)-N-FMOC-A-(7-辛烯基)丙氨酸
(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸
英文别名
Fmoc-R8-OH
-N-Fmoc-2-(7-octenyl)
FMoc-α-Me-D-Gly(Octenyl)-OH
Fmoc-alpha-Octenyl-L-Ala-OH
Fmoc-(R)-2-(7-octenyl)Ala-OH
Fmoc-(R)-2-(7-octenyl)alanine
(R)-N-FMOC-Α-(7-OCTENYL)ALANINE
(R)-N-Fmoc-A-(7-Octenyl)Alanine
(R)-N-Fmoc-2-(7'-octenyl) alanine
Foc-(R)-2-amino-2-methyldec-9-enoic acid
所属类别
生物化工:氨基酸

物理化学性质

沸点588.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.140
储存条件?20°C
酸度系数(pKa)3.94±0.41(Predicted)
形态液体
颜色淡黄色
InChIKeyMADFVGMQNXRFAF-AREMUKBSSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@](NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)(C)CCCCCCC=C

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS09
警示词警告
危险性描述H400
防范说明P273
危险品标志N
危险类别码50
安全说明61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
TSCANo
海关编码2922498590

制备方法

方法1
9-Decenoic acid, 2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-, (2R)-, compd. with cyclohexanamine (1:1)

1609117-04-5

(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸

945212-26-0

1. 将1.55 kg (1.0当量)的37-氨基-2-甲基-癸-9-烯酸盐酸盐(XIII)悬浮于22 L水中,进行抛光过滤以去除痕量的D-BPB盐酸盐。 2. 加入甲基叔丁基醚,水层产物用甲基叔丁基醚萃取一次。 3. 再次加入含水产物层,并加入7 L四氢呋喃。 4. 向混合物中加入20%碳酸钠水溶液(2.75当量),随后加入Fmoc-OSu(0.89当量)。 5. 在20-25℃下反应,通过添加额外量的20%碳酸钠溶液维持pH在8.5-9.0,直至反应完成。 6. 用浓盐酸调节混合物pH至2.0-2.5。 7. 蒸馏去除四氢呋喃,加入甲基叔丁基醚。 8. 分离各层,有机层用水洗涤3次。 9. 有机层真空浓缩,并用甲基叔丁基醚共沸蒸馏。 10. 将粗制油状物溶于甲基叔丁基醚中,缓慢加入环己胺(1.10当量),调节pH至8.5-9.0。 11. 浆液在20-25℃下搅拌3小时,过滤分离固体产物盐(XIV)。 12. 固体用甲基叔丁基醚冲洗两次,湿饼重新装入干净反应器中。 13. 湿滤饼用四氢呋喃和甲基叔丁基醚重结晶以提高纯度。 14. 将固体盐悬浮于甲基叔丁基醚和水中,用25%硫酸调节pH至2.0-2.5。 15. 有机产物层用水洗涤至无环己胺残留。 16. 浓缩有机层并用己烷共沸蒸馏至松散的油状物。 17. 产物(IIa)从氯仿和己烷中结晶,并在<0℃下用1.0 cfm氮气吹扫干燥。 产量:1.12 kg,产率41.5%。 重结晶程序: 18. 向粗产物中加入乙腈(23 mL/10 g原料((R)-Ala-Ni-BPB(XI)的油)),混合物加热至70℃保持30分钟,然后冷却至20℃。 19. 过滤混合物,固体用乙腈(5 mL)和甲基叔丁基醚(8.5 mL)洗涤,得到结晶产物。

参考文献:

[1] Patent: US2014/128581, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0087; 0156; 0157

常见问题列表

应用
(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工生产过程中。
(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0294521226002(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸945212-26-0250MG194元
2025/05/22XW0294521226001(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸945212-26-0100MG105元
2024/08/19XW0294521226003(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸945212-26-01G785元
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