945557-04-0
中文名称
5-溴-3-氯吡啶-2-甲腈
英文名称
5-bromo-3-chloropyridine-2-carbonitrile
CAS
945557-04-0
分子式
C6H2BrClN2
分子量
217.45
MOL 文件
945557-04-0.mol
更新日期
2025/08/24 23:11:36
945557-04-0 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3-氯皮考啉腈3-氯-5-溴-2-甲腈
2-氰基-3-氯-5-溴吡啶
5 -溴-3 -氯-2 -腈
5-溴-3-氯-2-氰基吡啶
5-溴-3-氯吡啶-2-甲腈
5-溴-3-氯-2-吡啶甲腈
5-溴-3-氯-2-甲腈吡啶
2-氰基-3-氯-5-溴吡啶 1G
5-溴-3-氯-2-氰基吡啶 2-氰基-3-氯-5-溴吡啶
英文别名
5-Bromo-3-chL5-broMo-3-chloropicolinonitrile
5-broMo-3-chloro-2-cyanopyridine
5-broMo-2-cyano-3-chloropyridine
5-bromo-3-chloro-2-Pyridinecarbonitrile
5-bromo-3-chloropyridine-2-carbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile, 5-bromo-3-chloro-
5-bromo-3-chloropyridine-2-carbonitrile ISO 9001：2015 REACH
5-Bromo-3-chloro-2-cyanopyridine, 5-Bromo-3-chloropicolinonitrile
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
沸点289.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)-4.96±0.20(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H2BrClN2/c7-4-1-5(8)6(2-9)10-3-4/h1,3H
InChIKeySIYPZKHSXDFDRA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)=NC=C(Br)C=C1Cl
制备方法
方法1
573675-27-1
945557-04-0
以3-氨基-5-溴吡啶-2-甲腈为原料合成5-溴-3-氯-2-吡啶甲腈的一般步骤如下：在0℃条件下，向3-氨基-5-溴-2-氰基吡啶（198mg，1.00mmol）在37％盐酸（2.00ml）和水（0.5ml）中的悬浮液中加入亚硝酸钠（83.0mg，1.20mmol），搅拌反应1小时。随后加入铜粉（15mg），将混合物回流30分钟。反应完成后，冷却混合物，用冰水淬灭反应，并用5N氢氧化钠溶液碱化。用乙酸乙酯萃取反应混合物，有机相用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为0-30％乙酸乙酯/正己烷，最终得到5-溴-2-氰基-3-氯吡啶110mg，收率50%。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/87488, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 24
[2] Patent: WO2011/51540, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 75