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945714-67-0

中文名称 N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE
英文名称 N-benzyl-4-chloro-N-cyclohexylbenzaMide
CAS 945714-67-0
分子式 C20H22ClNO
分子量 327.85
MOL 文件 945714-67-0.mol
更新日期 2025/08/23 12:09:48
945714-67-0 结构式 945714-67-0 结构式

基本信息

中文别名
化合物FPS-ZM1
N-苄基-4-氯-N-环己基苯甲酰胺
4-氯-N-环己基-N-(苯基甲基)苯甲酰胺
英文别名
CS-2304
FPS-ZM1
N-benzyl-4-chloro-N-cyclohexylbenzaMide
4-Chloro-N-cyclohexyl-N-(phenylmethyl)benzamide
Benzamide, 4-chloro-N-cyclohexyl-N-(phenylmethyl)-

物理化学性质

沸点497.6±38.0 °C(Predicted)
密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(高达35mg/ml)或乙醇(高达20mg/ml)
酸度系数(pKa)-1.54±0.20(Predicted)
形态固体
颜色米白色
稳定性Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months.

制备方法

方法1
N-苄基环己胺

4383-25-9

对氯苯甲酰氯

122-01-0

N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE

945714-67-0

通用方法:为了合成N-苄基-4-氯-N-环己基苯甲酰胺(化合物1),首先将环己胺(0.5M的甲醇溶液)与苯甲醛(0.5M的甲醇溶液)混合,并在64℃下搅拌3小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,随后分两次加入氰基硼氢化钠(0.5M的乙醇溶液),每次加入后在室温下搅拌30分钟。接着,将反应混合物重新加热至64℃,持续搅拌6小时。反应结束后,用水淬灭反应,并用二氯甲烷萃取三次。合并有机相,用硫酸镁干燥,随后在真空下浓缩。将得到的仲胺溶解于无水二氯甲烷中,与对氯苯甲酰氯混合。假设仲胺的产率为100%,加入溶解于无水二氯甲烷中的二甲基氨基吡啶(0.1当量)至仲胺溶液中,随后加入二异丙基乙胺(1.1当量)。反应混合物用氮气吹扫后密封,于室温下搅拌过夜。反应完成后,将混合物在真空下浓缩成油状物,重新溶解后通过反相制备型HPLC进行纯化(等度洗脱条件:75%乙腈,25%水)。纯化后,使用反相分析型HPLC测定化合物的纯度,确保其平均纯度大于95%(参见补充表1)。化合物1的表征数据如下:IR(CDCl3薄膜):2935, 2858, 2246, 1624, 1495, 1418, 1091, 908, 838, 734 cm-1;1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ 7.52(4H), 7.36(4H), 7.20(2H), 4.55(1H), 3.65(1H), 1.80(4H), 1.47(4H), 1.06(2H);13C NMR(75 MHz, CDCl3)δ 171.2, 142.5, 139.0, 135.2, 128.7, 128.4, 127.7, 126.8, 77.17, 59.4, 59.4, 44.6, 32.0, 30.8, 25.7, 25.1, 25.1, 9.29;HRMS m/z计算值(M + H)+:328.1390,实测值:328.1477。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 36, p. 7653 - 7658

N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-19370N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE
FPS-ZM1
945714-67-05mg500元
2025/05/22HY-19370N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE
FPS-ZM1
945714-67-010mM * 1mLin DMSO550元
2025/05/22HY-19370N-BENZYL-4-CHLORO-N-CYCLOHEXYLBENZAMIDE
FPS-ZM1
945714-67-010mg750元

常见问题列表

生物活性
FPS-ZM1是一种能透过血脑障壁、无毒性、三级酰胺化合物。是RAGE的特异性抑制剂,抑制Aβ与RAGE的V区域结合。
靶点
TargetValue
RAGE
体外研究

FPS-ZM1阻止Aβ与RAGE的V区域结合,在表达RAGE的细胞中,抑制Aβ40-和Aβ42-所诱导的细胞应激。它同样抑制其他配体与RAGE的结合,比如说S100B,AGE以及HMGB1,这些配体与RAGE结合,可能参与RAGE所介导的长期组织损伤(糖尿病模型中)、免疫/炎症疾病、阿尔茨海默病等。

体内研究
FPS-ZM1对小鼠来说无毒性,可通过血脑屏障。它可在17月龄、患有Aβ和淀粉样病变的APPsw/0小鼠中通过抑制脑部和血脑屏障中的RAGE,有效地控制Aβ所介导的脑部疾病、相关神经血管以及认知障碍的发展。
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