946002-90-0
946002-90-0 结构式
基本信息
(S)-1-(5-Bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-ol
(3S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-ol
3-Pyrrolidinol, 1-(5-bromo-2-pyridinyl)-, (3S)-
物理化学性质
制备方法
624-28-2
100243-39-8
946002-90-0
向搅拌的2,5-二溴吡啶（1.0g，4.2mmol）的叔丁醇（5ml）溶液中加入（S）-3-羟基吡咯烷（0.74g，8.44mmol; Aldrich）和碳酸钠（1.34g，12.70mmol）。将反应混合物置于反应瓶中，于140℃下加热回流3小时。反应完成后，冷却至室温，用水（20ml）稀释反应混合物，随后用乙酸乙酯（20ml）进行萃取。分离水相，再用乙酸乙酯（20ml）重复萃取一次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到棕色油状粗产物。通过柱色谱法（洗脱剂：100%二氯甲烷→90:10:1的二氯甲烷:甲醇:氨水）纯化粗产物，得到目标化合物(S)-1-(5-溴吡啶-2-基)吡咯烷-3-醇，为白色固体（1.0g，收率97%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm2.01-2.20（m，3H），3.41-3.60（m，4H），4.58-4.61（m，1H），6.23（d，1H），7.45（dd，1H），8.11（d，1H）。LRMS m/z（APCI）377 [MH+]。
参考文献：
[1] Patent: US2008/85884, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[2] Patent: US2009/88457, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Patent: US2009/62342, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[4] Patent: US2009/176823, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[5] Patent: WO2007/88514, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105