94952-46-2
中文名称
1-(5-氯吡啶-2-基)乙酮
英文名称
1-(5-CHLOROPYRIDIN-2-YL)ETHANONE
CAS
94952-46-2
分子式
C7H6ClNO
分子量
155.58
MOL 文件
94952-46-2.mol
更新日期
2025/08/15 10:42:58
94952-46-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氯吡啶-2-乙酮2-乙酰基-5-氯吡啶
1-(5-氯吡啶-2-基)乙酮
1-(5-氯吡啶-2-基)乙-1-酮
英文别名
1-(5-chloropyridin-2-yl)ethan-1-one2-Acetyl-5-chloropyridine
Ethanone, 1-(5-chloro-2-pyridinyl)-
KML-81
KML-113
1-(5-chloro-2-pyridinyl)ethanone
1-(5-CHLOROPYRIDIN-2-YL)ETHANONE
1-(5-CHLOROPYRIDIN-2-YL)ETHANONE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
沸点236.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.72±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H6ClNO/c1-5(10)7-3-2-6(8)4-9-7/h2-4H,1H3
InChIKeyVVYMEQBXUFPILB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=NC=C(Cl)C=C1)C
制备方法
方法1
89809-64-3
75-16-1
94952-46-2
a) 在氮气保护下，将5-氯-2-氰基吡啶（10.7 g，77 mmol）溶解于乙醚（65 mL）和四氢呋喃（THF，35 mL）的混合溶剂中。将反应混合物冷却至内部温度-63℃。在30分钟内缓慢加入甲基溴化镁（3M THF溶液，35 mL，105 mmol）。加毕，将反应混合物在-60℃下继续搅拌45分钟，随后缓慢升温至室温。加入THF（50 mL）以溶解可能形成的沉淀，并将反应混合物搅拌1小时。随后，加入2M盐酸水溶液（100 mL），继续搅拌4小时。用碳酸氢钠水溶液调节反应混合物的pH至7。分离有机相和水相，用二氯甲烷（DCM）从水相中萃取产物。合并有机萃取液，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯梯度）纯化粗产物，得到7.9 g（64%收率）的1-(5-氯吡啶-2-基)乙酮。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ ppm：8.62（m，1H），8.00（m，1H），7.80（m，1H），2.70（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/39139, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2008/39138, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28