954239-22-6
中文名称
6-(三氟甲基)-1H-吲唑
英文名称
6-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-INDAZOLE
CAS
954239-22-6
分子式
C8H5F3N2
分子量
186.13
MOL 文件
954239-22-6.mol
更新日期
2024/09/09 21:48:09
954239-22-6 结构式
基本信息
中文别名
6-(三氟甲基)-1H-吲唑 英文别名
6-(TRIFLUOROMETHYL)INDAZOLE6-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-INDAZOLE
1H-Indazole, 6-(trifluoromethyl)-
物理化学性质
沸点268.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.447±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.15±0.40(Predicted)
形态结晶粉末
颜色Amber/tan
InChIInChI=1S/C8H5F3N2/c9-8(10,11)6-2-1-5-4-12-13-7(5)3-6/h1-4H,(H,12,13)
InChIKeyPFAFARJWFBPNIN-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(C(F)(F)F)=C2)C=N1
制备方法
方法1
89763-93-9
954239-22-6
以2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛为起始原料，合成6-(三氟甲基)-1H-吲唑的一般步骤如下：在室温条件下，向搅拌中的2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛（200mg，1.04mmol，1.0当量）的THF（5mL）溶液中加入NH2OMe（174mg，2.08mmol，2.0当量）。反应混合物在室温下搅拌3小时后，加入(NH2)2·H2O（67mg，2.08mmol，2.0当量），随后将混合物回流3小时。反应完成后，用饱和Na2S2O3水溶液淬灭反应，并用EtOAc进行萃取。有机相经MgSO4干燥后，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过Yamazen自动色谱法纯化，使用Hex:EtOAc = 9:1作为洗脱剂，最终得到6-(三氟甲基)-1H-吲唑（121mg，37%收率）为无色固体。产物结构经1H NMR（300MHz，CDCl3）和MS（ESI）确认：1H NMR δ 10.57（1H，br s），8.18（1H，s），7.89（1H，dd，J = 9.0,0.5Hz），7.42（1H，dd，J = 9.0,3.0Hz）；MS（ESI）m/z 203 [（M + Na）+]，保留时间1.00分钟（条件A）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2408 - 2412