95453-58-0
中文名称
2-氯-1,3-噻唑-5-甲醛
英文名称
2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE
CAS
95453-58-0
分子式
C4H2ClNOS
分子量
147.58
MOL 文件
95453-58-0.mol
更新日期
2025/08/11 13:24:31
95453-58-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-噻唑甲醛2-氯-1,3-噻唑-5-醛
2-氯-1,3-噻唑-5-甲醛
英文别名
2-Chloro-5-formylthiazole2-Chloro-5-formyl-1,3-thiazole
2-chlorothiazole-5-carbaldehyde
2-Chlorothiazole-5-carboxaldehyde
2-chloro-5-thiazolecarboxaldehyde
5-Thiazolecarboxaldehyde, 2-chloro-
2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE
2-Chloro-1,3-thiazole-5-carboxaldehyde
5-Thiazolecarboxaldehyde, 2-chloro- (9CI)
2-Chloro-1,3-thiazole-5-carboxaldehyde 97%
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点85-88°C
沸点278.6±32.0 °C(Predicted)
密度1.541±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.94±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色到橙色
敏感性空气敏感
InChIInChI=1S/C4H2ClNOS/c5-4-6-1-3(2-7)8-4/h1-2H
InChIKeyPKCBQQXHFIDIIG-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C=O)=CN=C1Cl
制备方法
方法1
3034-52-4
109-94-4
95453-58-0
一般步骤：在-78℃下，向搅拌的2-氯噻唑（80g）的无水THF（1000mL）溶液中缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，320mL，0.8mol），滴加过程持续1小时。保持反应温度在-78℃，向上述溶液中缓慢滴加甲酸乙酯（74g），滴加完毕后继续搅拌反应1小时。向反应混合物中加入饱和氯化铵（NH4Cl）溶液，搅拌30分钟。随后，用乙酸乙酯稀释反应混合物。分离水相，并用乙酸乙酯萃取。合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机相，得到粗产物。粗产物通过己烷/乙酸乙酯混合溶剂重结晶纯化，得到2-氯-1,3-噻唑-5-甲醛（72g，收率：73%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 9.96（s，1H），8.21（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/55431, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 75