955369-63-8
中文名称
(6 -溴吡啶-2 -基)乙酸乙酯
英文名称
(6-BroMopyridin-2-yl)acetic acid ethyl ester
CAS
955369-63-8
分子式
C9H10BrNO2
分子量
244.09
MOL 文件
955369-63-8.mol
更新日期
2025/02/11 11:37:43
955369-63-8 结构式
基本信息
中文别名
(6 -溴吡啶-2 -基)乙酸乙酯 英文别名
2-Pyridineacetic acid, 6-bromo-, ethyl ester(6-BroMopyridin-2-yl)acetic acid ethyl ester
物理化学性质
沸点297.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-0.03±0.12(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
5315-25-3
105-58-8
955369-63-8
在-70℃下，向2-溴-6-甲基吡啶（5.00g，29.0mmol，CAS 5315-25-3）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液中缓慢加入二异丙基氨基锂（LDA，2.0M，30.5mL）。保持反应温度在-70℃，搅拌0.5小时后，加入碳酸二乙酯（5.26mL，43.6mmol）。将反应混合物缓慢升温至20℃，并在该温度下继续搅拌4小时。反应完成后，将反应混合物用去离子水（120mL）洗涤，随后用乙酸乙酯（3×150mL）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1，v/v）纯化残余物，得到(6-溴吡啶-2-基)乙酸乙酯（5.50g，收率77%），为淡黄色油状物。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ=7.50-7.41（m，1H），7.33（d，J=7.6Hz，1H），7.21（d，J=7.6Hz，1H），4.11（q，J=7.2Hz，2H），3.75（s，2H），1.20（t，J=7.2Hz，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 16, p. 9088 - 9095
[2] Patent: WO2018/106636, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00238
[3] Patent: US2016/297762, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0361-0362