95687-41-5
95687-41-5 结构式
基本信息
Z-反-4-羟基-L-脯氨醇
Z-反-4-羟基-L-脯氨酸醇
CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇
N-苄氧羰基-反-4-羟基-L-脯氨醇
CBZ-(2S,4R)-4-羟基脯氨醇
N-CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇
反式-N-苄氧羰基-4-羟基-L-脯氨醇
(2S,4R)-N-CBZ-2-羟甲基-4-氧-吡咯烷
(3R,5S)-1-CBZ-5-(羟甲基)-3-吡咯烷醇
trans-N-BenzyL
-4-hydroxy-2-hydroxymethyL
1-Cbz-4-hydroxy-L-prolinol
CBZ-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
TRANS-N-CBZ-4-HYDROXY-L-PROLINOL
1-CBZ-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
N-CBZ-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
Z-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL USP/EP/BP
N-Carbobenzoxy-trans-4-hydroxy-L-prolinol
物理化学性质
制备方法
13504-85-3
95687-41-5
以N-苄氧基羰基-(4R)-羟基-L-脯氨酸（150g，0.565mol）为原料，将其溶于四氢呋喃（1.5L）中，在0℃搅拌下，缓慢滴加硼烷-二甲基硫醚络合物（59.0ml，0.622mol）。滴加完毕后，将反应混合物加热回流并持续搅拌3小时。随后，将反应混合物冷却至0℃，再次加入硼烷-二甲基硫醚络合物（16.1ml，0.170mol），继续搅拌10小时。反应完成后，冷却反应混合物，于0℃下缓慢加入水（500ml）以淬灭过量的硼烷-二甲基硫醚络合物。反应混合物用乙酸乙酯和氯仿-甲醇（10:1，v/v）混合溶剂萃取，合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到Cbz-(2S,4R)-4-羟基脯氨醇（122.06g，收率86%），产物为淡黄色油状物，无需进一步纯化即可用于后续反应。1H-NMR（CDCl3）δ：1.52-1.81（m，3H），2.06（m，1H），3.40-3.85和4.04-4.61（m系列，总计6H），5.15（s，2H，ArCH2），7.20-7.44（m，5H，Ar）。
参考文献：
[1] Patent: EP1623975, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[2] Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2735 - 2738
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 10, p. 2321 - 2330
[4] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2003, vol. 22, # 5-8, p. 1285 - 1288
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 5, p. 1161 - 1174