96516-31-3
中文名称
2-氯-3-氟苯甲醛
英文名称
2-CHLORO-3-FLUOROBENZALDEHYDE
CAS
96516-31-3
分子式
C7H4ClFO
分子量
158.56
MOL 文件
96516-31-3.mol
更新日期
2025/10/22 11:24:13
96516-31-3 结构式
基本信息
英文别名
Benzaldehyde, 2-chloro-3-fluoro-2-CHLORO-3-FLUOROBENZALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：氟苯甲醛系列物理化学性质
熔点29-32℃
沸点211.0±20.0℃ (760 Torr)
密度1.352±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点81.4±21.8℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态结晶粉末
颜色白色
敏感性空气敏感
制备方法
方法1
96516-32-4
96516-31-3
1. 在0℃下，向2-氯-3-氟苯甲酸（1.00g，5.73mmol）的四氢呋喃（THF，40ml）溶液中缓慢加入硼烷-四氢呋喃复合物（1.0M溶液，20.1ml，20.1mmol）。将反应混合物在回流条件下搅拌过夜。反应完成后，用碎冰冷却混合物。 2. 向冷却后的反应混合物中加入1N盐酸水溶液和乙酸乙酯（AcOEt），分离有机层和水层。有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在减压下浓缩，得到(2-氯-3-氟苯基)甲醇粗产物。 3. 在-78℃下，向草酰氯（737μl，8.60mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，50ml）溶液中缓慢滴加二甲基亚砜（DMSO，1.22ml，17.2mmol）。混合物在相同温度下搅拌5分钟。 4. 将步骤2中得到的(2-氯-3-氟苯基)甲醇溶于二氯甲烷（15ml），并在-78℃下缓慢加入上述反应混合物中。将反应液升温至-40℃并搅拌1小时。 5. 向反应混合物中加入三乙胺（3.97ml，28.7mmol），继续搅拌并逐渐升温至室温。反应完成后，加入0.5N盐酸水溶液，分离有机层和水层。 6. 有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压除去溶剂，得到的粗产物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=50:1），得到2-氯-3-氟苯甲醛（500mg，收率55%）。 7. 产物经1H NMR（CDCl3）确认：δ7.35-7.43（2H，m），7.72-7.78（1H，m），10.47（1H，s）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 6, p. 1930 - 1949