96901-92-7
中文名称
8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺
英文名称
3-AMINO-8-BENZYL-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE
CAS
96901-92-7
分子式
C14H20N2
分子量
216.32
MOL 文件
96901-92-7.mol
96901-92-7 结构式
基本信息
中文别名
8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺 英文别名
3-AMINO-8-BENZYL-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE8-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine, 8-(phenylmethyl)-
3-(endo-amino)-8-(phenylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
制备方法
方法1
76272-34-9
96901-92-7
以8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮肟为原料合成8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺的一般步骤如下：这些胺是合成化合物4和20的关键中间体。首先，向4-硝基苄基氯（1mmol）的无水THF（3mL）溶液中依次加入1-甲基哌嗪或哌啶（1mmol）和三乙胺（1.5mmol，0.21mL）。将反应混合物在70℃下搅拌反应过夜。反应完成后，用二氯甲烷和水进行萃取分离。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，随后在减压下浓缩。通过柱色谱法（洗脱剂比例为己烷/乙酸乙酯1:4）对残余物进行纯化，并通过1H NMR（参见补充信息）进行结构确认。将纯化后的产物溶解于10mL乙醇中，在氮气保护下加入PtO2（0.01g）。使用Parr氢化装置，在50psi氢气压力下进行氢化反应16小时。反应结束后，通过过滤移除催化剂，滤液在真空下浓缩，以定量收率得到目标胺类化合物。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/54974, 2004, A2. Location in patent: Page 55
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 2917 - 2929
[3] Patent: EP1156045, 2001, A1
[4] Patent: EP1243268, 2002, A1
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 18, p. 3994 - 4007