96999-01-8
中文名称
1-溴环丙烷甲酸甲酯
英文名称
Methyll-bromo-cyclopropanecarboxylate
CAS
96999-01-8
分子式
C5H7BrO2
分子量
179.01
MOL 文件
96999-01-8.mol
更新日期
2025/07/07 10:07:33
96999-01-8 结构式
基本信息
中文别名
1-溴环丙羧酸甲酯1-溴环丙甲酸甲酯
1-溴环丙基甲酸甲酯
1-溴环丙烷甲酸甲酯
1-溴环丙基羧酸甲酯
1-溴环丙烷羧酸甲酯
1-溴环丙烷-1-羧酸甲酯
英文别名
Methyl-bromo-cyclopropanecarboxylateMethyll-bromo-cyclopropanecarboxylate
Methyl 1-bromocyclopropanecarboxylate
methyl 1-bromocyclopropane-1-carboxylate
1-(1-bromocyclopropyl)formic acid methyl ester
1-Bromocyclopropanecarboxylic acid methyl ester
Cyclopropanecarboxylic acid, 1-broMo-, Methyl ester
Methyl 1-bromocyclopropanecarboxylate 1-Bromocyclopropanecarboxylic acid methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点151℃
密度1.727
闪点45℃
储存条件Sealed in dry,2-8°C
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C5H7BrO2/c1-8-4(7)5(6)2-3-5/h2-3H2,1H3
InChIKeyRESWQIUWQHUEAW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)(C(OC)=O)CC1
制备方法
方法1
29547-04-4
96999-01-8
以2,4-二溴丁酸甲酯为原料合成1-溴环丙烷甲酸甲酯的一般步骤如下：在20℃条件下，将78g（1mol）1,2-丙二醇依次加入反应器中，随后加入4.8g（0.12mol）60％（w/w）氢化钠。将反应混合物加热至100℃，缓慢滴加26g（0.1mol）2,4-二溴丁酸甲酯溶液。滴加完毕后，继续在100℃下反应30分钟。反应完成后，将反应液冷却至室温，用甲醇萃取两次，再用二氯甲烷萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，得到17.5g淡黄色透明液体。经NMR分析确认为1-溴环丙烷甲酸甲酯，收率为94％，纯度为96％。1H NMR（CDCl3, 500MHz, δ/ppm）：3.76（s, 3H）, 1.66-1.69（m, 2H）, 1.38-1.41（m, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: CN106278890, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018-0019
[2] Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 599 - 600
[3] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 26, p. 6096 - 6100
[4] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 7, p. 418 - 419