98796-51-1
中文名称
5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
英文名称
5'-Dimethoxytrityl-3'-deoxythymidine 2'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite
CAS
98796-51-1
分子式
C40H49N4O8P
分子量
744.81
MOL 文件
98796-51-1.mol
更新日期
2025/08/26 17:03:30
98796-51-1 结构式
基本信息
中文别名
DMT-DT酰胺脱氧胸苷亚磷酰胺
DMT-DT亚磷酰胺单体
胸苷亚磷酰胺 (13C10
胸苷亚磷酰胺(15N2, 96-98%)
5'-O-DMT-脱氧胸苷-3'-氰乙氧基亚磷酰胺
5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸甙 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷-2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
英文别名
DMT-dT amiditeDMT-dT Pharmadite
DNAT-PHOSPHORAMIDITE
T-CE phosphoramidite
DT-CE PHOSPHORAMIDITE
DMT-dT PhosphoraMidite
DMT-DT AMIDITE 5G 6 PACK
DMT-DT AMIDITE 5G SINGLE
DMT-dT-CE-Phosphoramidite
5'-DMT-dT phosphoramidite
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
密度1.22 at 20℃
蒸气压0-0Pa at 20-50℃
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于水，透明
酸度系数(pKa)9.55±0.10(Predicted)
形态粉末或颗粒
颜色白色至灰白色
生物来源non-animal source (no BSE/TSE risk)
水溶解性soluble, clear
InChIKeyUNOTXUFIWPRZJX-DJKSPSSYNA-N
SMILESO(C(C1=CC=C(OC)C=C1)(C1=CC=C(OC)C=C1)C1=CC=CC=C1)C[C@H]1O[C@@H](N2C=C(C)C(=O)NC2=O)C[C@@H]1OP(N(C(C)C)C(C)C)OCCC#N |&1:25,27,38,r|
LogP5.8 at 20℃
制备方法
方法1
102691-36-1
40615-39-2
98796-51-1
以双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦和保护胸苷为起始原料，合成(2R,3S,5R)-2-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-5-(5-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)四氢呋喃-3-基(2-氰基乙基)二异丙基亚磷酰胺的一般步骤如下：参照比较例1-3；进行三种不同的亚磷酰化反应（C1-C3），在吡啶-TFA活化剂的存在下，使保护核苷试剂与2-氰基乙基-N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰胺反应，并计算各反应的产率。按照实施例12-18的一般程序操作。表3列出了三种反应中保护核苷、溶剂及产率的不同组合。如表3所示，与使用含显著较少受阻的未取代吡啶盐的常规活化剂的类似反应相比，本发明的产率出乎意料地至少相当，甚至在许多情况下更优。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 1997, # 9, p. 877 - 878
[2] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 10, p. 1463 - 1466
[3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 4, p. 747 - 757
[4] Patent: US2003/232980, 2003, A1. Location in patent: Page 7
[5] Patent: US2003/232980, 2003, A1. Location in patent: Page 6