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99171-11-6

中文名称 5-(甲基硫代)-2-噻唑胺
英文名称 Thiazole, 2-amino-5-(methylthio)- (6CI)
CAS 99171-11-6
分子式 C4H6N2S2
分子量 146.23
MOL 文件 99171-11-6.mol
更新日期 2025/12/10 11:42:26
99171-11-6 结构式 99171-11-6 结构式

基本信息

中文别名
5-甲硫基-2-氨基噻唑
5-(甲硫基)-2-噻唑胺
5-(甲巯基)噻唑-2-胺
5-(甲基硫代)-2-噻唑胺
2-氨基-5-(甲硫基)噻唑
英文别名
NSC 522650
5-(methylthio)thiazol-2-amine
5-(Methylthio)-2-thiazolamine
2-AMino-5-(Methylthio)thiazole
2-Thiazolamine, 5-(methylthio)-
Thiazole, 2-amino-5-(methylthio)
5-Methylsulfanyl-thiazol-2-ylamine
5-(Methylsulfanyl)-1,3-thiazol-2-aMine
Thiazole, 2-amino-5-(methylthio)- (6CI)
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

制备方法

方法1
2-氨基-5-溴-噻唑氢溴酸盐

61296-22-8

甲硫醇钠

5188-07-8

5-(甲基硫代)-2-噻唑胺

99171-11-6

6.1 5-(甲硫基)-1,3-噻唑-2-胺(512)的合成 将甲硫醇钠(1.09 g,14.8 mmol)溶于甲醇(18.0 mL)中,制备成溶液。在5分钟内,将该溶液滴加至2-氨基-5-溴噻唑单氢溴酸盐505(2.50 g,14.0 mmol)的无水乙醇(18.0 mL)悬浮液中。反应混合物逐渐变为均相。随后,将另一份甲硫醇钠(1.09 g,14.8 mmol)的甲醇(12.0 mL)溶液加入反应体系。将反应体系缓慢加热至45℃,维持此温度40分钟,然后停止加热,让反应混合物在室温下搅拌过夜。通过薄层色谱(展开剂比例为1:1的乙酸乙酯/己烷)监测反应进程,确认原料基本消耗完毕且有新产物生成。向反应体系中补充甲硫醇钠(0.20 g,2.85 mmol),再次加热至50℃。持续加热2小时后,将反应混合物冷却至室温,并在减压下浓缩。将浓缩后的残余物溶解于二氯甲烷中,依次用水洗涤三次、盐水洗涤一次,经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,得到目标产物512(1.12 g,收率55%),为橙色固体。 产物512的核磁共振氢谱数据如下:1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ 7.20(s, 2H), 6.97(s, 1H), 2.29(s, 3H)ppm。

参考文献:

[1] Patent: US2009/36467, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 66; 77

[2] Patent: US2012/108591, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32

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