99419-31-5
99419-31-5 结构式
基本信息
3-甲基-3-氧杂环丁烷甲醛
3-甲基氧杂环丁烷-3-甲醛
3-甲基-3-醛基-1-氧杂环丁烷
3-methyloxetane-3-carbaldehyde
3-Methyl-3-oxetane-carbaldehyde
3-Methyl-3-oxetanecarboxaldehyde
3-methyloxetane-3-carboxaldehyde
3-OXETANECARBOXALDEHYDE, 3-METHYL-
物理化学性质
制备方法
3143-02-0
99419-31-5
以3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷为原料合成3-甲基-3-醛基-1-氧杂环丁烷的一般步骤：将3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲醇（6.0 g，58.75 mmol）溶解于二氯甲烷（117 mL）中。在-5°C条件下，分批加入三氯异氰尿酸（13.93 g，59.92 mmol），随后加入2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）（0.92 g，5.87 mmol）。将反应混合物在-5°C下搅拌20分钟，然后缓慢升温至室温，继续搅拌20分钟。反应完成后，将混合物通过硅藻土（CELITE）垫过滤，并用二氯甲烷（200 mL）稀释。依次用饱和碳酸钠水溶液（100 mL）、1N盐酸（100 mL）和盐水（50 mL）洗涤有机相。浓缩有机相，得到3-甲基-3-醛基-1-氧杂环丁烷，为橙色油状物（4.17 g，收率71%），无需进一步纯化即可用于后续反应。产物经核磁共振氢谱（400 MHz，CDCl3）确认：δ 1.48（s，3H），4.50（d，2H，J = 6.34 Hz），4.88（d，2H，J = 6.34 Hz），9.95（s，1H）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 11, p. 1843 - 1850
[2] Patent: WO2012/74761, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[3] Patent: US2014/309208, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0363; 0365
[4] Patent: WO2012/41014, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 123-124
[5] Patent: WO2012/40923, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 105