99455-15-9
中文名称
7-溴-2-氯喹啉
英文名称
7-BROMO-2-CHLORO-QUINOLINE
CAS
99455-15-9
分子式
C9H5BrClN
分子量
242.5
MOL 文件
99455-15-9.mol
更新日期
2025/08/11 14:17:34
99455-15-9 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-7-溴喹啉7-溴-2-氯喹啉
7-溴-2-氯喹啉 1G
7-溴-2-氯喹啉2-氯-7-溴喹啉
英文别名
7-BROMO-2-CHLORO-QUINOLINEQuinoline, 7-bromo-2-chloro-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点120-121 °C
沸点325.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.25±0.50(Predicted)
形态solid
颜色Pale yellow
安全数据
制备方法
方法1
99465-10-8
99455-15-9
以7-溴喹啉-2(1H)-酮为原料合成7-溴-2-氯喹啉的一般步骤：向配备有机械搅拌器、回流冷凝器、加料漏斗及苛性碱洗涤器的惰性反应器中加入7-溴-2-羟基喹啉（1.22 kg，5.45 mol）、二氯甲烷（9.706 kg）及二甲基甲酰胺（0.276 kg）。缓慢滴加亚硫酰氯（0.973 kg，8.17 mol，1.5当量）。将反应混合物逐渐加热至回流状态，保持回流直至反应完全（约2小时）。反应完成后，将混合物冷却至20-25℃，加入USP级纯化水（3.663 kg）并搅拌。随后，在搅拌下缓慢加入碳酸钾（0.828 kg）溶于USP级纯化水（0.828 kg）的溶液。搅拌15分钟后停止，静置分层。确认水层pH大于7后，分离二氯甲烷层，并用USP级纯化水（3.663 kg）洗涤。向二氯甲烷溶液中加入USP级纯化水（7.326 kg），蒸馏除去二氯甲烷，直至产物从水层中析出。将反应器冷却至20-25℃，过滤收集产物，并用USP级纯化水（2×1.22 kg）洗涤。将产物置于40-50℃的真空烘箱中干燥，最终得到7-溴-2-氯喹啉（1.154 kg，产率78.8%）。产物经核磁共振分析，结果与预期结构一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/2955, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 16, p. 5836 - 5857