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- CAS号:
- 120241-79-4
- 英文名:
- Pyridine, 3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)- (9CI)
- 英文别名:
- 3-TYP;CS-2754;Pyridine(3-TYP);3-TYP;3 TYP;3TYP;3-TYP, 10 mM in DMSO;3-triazol-4-yl) pyridine;3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine;3-(2H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine;3-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)pyridine;Pyridine,3-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)-
- 中文名:
- 吡啶-3-乙炔
- 中文别名:
- 吡啶-3-乙炔;抑制剂3-TYP;抑制剂3-TYP;化合物3-TYP;3-(1H-1,2,3-三唑-4-)砒啶;3-(1H-1,2,3-噻唑-4-基)吡啶;3-(1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶;3-(1H-1,2,3-三唑-5-基)吡啶;化合物3-TYP,10 MM DMSO 溶液
- CBNumber:
- CB01069415
- 分子式:
- C7H6N4
- 分子量:
- 146.15
- MOL File:
- 120241-79-4.mol
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吡啶-3-乙炔性质、用途与生产工艺
3-TYP (3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl) pyridine) 是SIRT3的选择性抑制剂，相对于Sirt1和Sirt2来说，对Sirt3具有较高选择性。对SIRT1、SIRT2、SIRT3的IC50分别为88 nM、92 nM、16 nM。
| Target | Value |
SIRT3
(cell-free)
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16 nM
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SIRT1
(cell-free)
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88 nM
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SIRT2
(cell-free)
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92 nM
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在暴露于镉的HepG2细胞中，3-TYP可减弱由褪黑色素诱导的去乙酰化SOD2表达增加及抑制SOD2活性。
3-TYP (50 mg/kg, i.p.) does not significantly influence the LVEF, LVFS, infarct size, serum LDH levels, apoptosis, and oxidative stress compared with those of the Sham group. Moreover, 3-TYP has little effect on gp91phox, Nrf2, NQO 1, Bax, Bcl-2, Caspase-3, and cleaved Caspase-3 expression levels, compared with the Sham group. 3-TYP significantly decreases SIRT3 activity and increases the acetylation of SOD2 compared with that in the control group, without influencing SIRT3 expression. 3-TYP attenuates the cardioprotective effects of melatonin by decreasing the LVEF and LVFS after 24 hour of reperfusion. 3-TYP also increases the infarct size, serum LDH levels, and apoptotic ratio compared with those in the IR+Mel group.
生产方法
一般步骤：向含有3-乙炔基吡啶（0.20 g，1.94 mmol，1.0当量）的DMF/MeOH（9:1，4.0 mL）溶液中，依次加入CuI（0.02 g，0.097 mmol，0.05当量）和三甲基甲硅烷基叠氮化物（0.38 mL，2.91 mmol，1.5当量）。反应体系在氮气保护下，于100℃加热搅拌12小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土垫过滤，并用EtOAc洗涤滤饼。合并滤液，减压浓缩得到粗产物。粗产物经柱色谱纯化（洗脱剂：PE/EtOAc = 3:7，随后为纯EtOAc），再用EtOAc结晶，得到目标化合物3-(1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶（0.18 g，收率64%）为白色固体。熔点：187-192℃。1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 9.03 (s, 1H), 8.51 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.29-8.27 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 1H); 13C NMR (75 MHz, CD3OD) δ 148.3, 146.1, 143.1, 133.9, 127.3, 124.3; MS (ESI) m/z 147 [M + H]+; IR (KBr) 3467, 3118, 1637, 1560, 1434, 1311, 1134 cm-1。元素分析计算值（C7H6N4）：C, 57.53; H, 4.14; N, 38.34。实测值：C, 57.67; H, 4.25; N, 38.10。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 58 - 66,9
吡啶-3-乙炔
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