2-苯基-5-氨基吲哚
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- CAS号:
- 6855-64-7
- 英文名:
- 5-Amino-2-phenylindole
- 英文别名:
- 5-Amino-2-phenylindole;2-phenyl-1H-indol-5-aMine;1H-Indol-5-amine, 2-phenyl-
- 中文名:
- 2-苯基-5-氨基吲哚
- 中文别名:
- 2-苯基-5-氨基吲哚
- CBNumber:
- CB02507594
- 分子式:
- C14H12N2
- 分子量:
- 208.26
- MOL File:
- 6855-64-7.mol
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2-苯基-5-氨基吲哚化学性质
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熔点:
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231.5-233 °C(Solv: benzene (71-43-2))
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沸点:
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469.3±25.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
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酸度系数(pKa):
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17.19±0.30(Predicted)
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2-苯基-5-氨基吲哚性质、用途与生产工艺
生产方法
在氮气保护下，将5-硝基-2-苯基-1H-吲哚（2.83 g，10 mmol）溶解于甲醇（30 mL）中，加入Raney Ni催化剂（510 mg）。将反应混合物置于氢气氛围（1 atm）下，室温搅拌反应过夜。反应完成后，通过硅藻土垫过滤除去催化剂，滤液经减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=5:1），得到2-苯基-1H-吲哚-5-胺（1.6 g，收率77%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）和质谱（ESI）确认：1H NMR δ 7.76（d，J=7.6 Hz，2H），7.39（t，J=7.6 Hz，2H），7.24（t，J=7.6 Hz，1H），7.07（d，J=8.4 Hz，1H），6.64（d，J=1.6 Hz，1H），6.60（d，J=1.2 Hz，1H），6.48（dd，J=2.0,8.4 Hz，1H），4.48（brs，2H）；MS（ESI）m/e 209.0（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 43, p. 7699 - 7702
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 10, p. 4085 - 4093
[3] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[4] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[5] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1672
2-苯基-5-氨基吲哚
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