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4-乙酰氧基氮杂环丁酮

4-乙酰氧基氮杂环丁酮, 76855-69-1, 结构式
4-乙酰氧基氮杂环丁酮
CAS号:
76855-69-1
英文名:
(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
英文别名:
4-AA;4-ACETOXYAZETIDIN-2-ONE;(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE;(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]AZETIDIN-2-ONE;4-AOSA;(3R<;Azetidon;4AA(AOSA);AOSA (4-AA);4-AA or 4-AOSA
中文名:
4-乙酰氧基氮杂环丁酮
中文别名:
氮杂环酮;法罗培南杂质15;氮杂环酮 4-AA;4-乙酰氧基氮杂环丁酮;4AA 乙酰氧基氮杂环丁酮;4-AA(4-乙酰氧基氮杂环酮);4-乙酰氧基氮杂环丁酮(4-AA);碳青霉烯中间体:乙酰氧基氮杂环丁酮;4-乙酰氧基氮杂环丁酮,培南类中间体;4-乙酰氧基氮杂环丁酮/美罗培南/4AA
CBNumber:
CB0458274
分子式:
C13H25NO4Si
分子量:
287.43
MOL File:
76855-69-1.mol

4-乙酰氧基氮杂环丁酮化学性质

熔点:
107-109 °C(lit.)
比旋光度:
51 º (c=1, chloroform)
沸点:
358.3±27.0 °C(Predicted)
密度:
1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
almost transparency in Methanol
酸度系数(pKa):
12.86±0.60(Predicted)
形态:
powder to crystal
颜色:
White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation):
[α]20/D +51°, c = 1 in chloroform
InChI:
InChI=1S/C13H25NO4Si/c1-8(18-19(6,7)13(3,4)5)10-11(16)14-12(10)17-9(2)15/h8,10,12H,1-7H3,(H,14,16)/t8-,10+,12-/m1/s1
InChIKey:
GWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N
SMILES:
N1[C@H](OC(C)=O)[C@@H]([C@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)C)C1=O
CAS 数据库:
76855-69-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi,N
危险类别码: 36-43-51/53
安全说明: 24-26-37-61
危险品运输编号: UN 3077 9/PG 3
WGK Germany: 2
危险等级: 9
包装类别: III
海关编码: 29337900

4-乙酰氧基氮杂环丁酮性质、用途与生产工艺

简介

4AA结构中有3个手性中心和一个内酰胺环,这是4AA合成的重点和难点。早期的合成工作,始于从天然产物中选择合适廉价的手性源,进行立体控制合成。后来,为了满足大量制备的需要,人们开展了以青霉素和头孢霉素为原料进行半合成的研究。近年来,4AA的全合成研究更加活跃,特别是随着不对称合成研究的发展,许多化学工作者试图运用不对称合成的方法。

用途

4-乙酰氧基氮杂环丁酮,以下简称为4AA,其是合成培南类药物的关键中间体,在医药工业中有重要的用途。

4-乙酰氧基氮杂环丁酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4-乙酰氧基氮杂环丁酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22A1124(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-叔丁基二甲硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮
(3R,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
76855-69-15G630元
2025/05/22XW0276855691054-乙酰氧基-3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环丁酮76855-69-1500G2181元

4-乙酰氧基氮杂环丁酮 生产厂家

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