N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-甲酯

N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-甲酯性质、用途与生产工艺

概述

生产方法 

67-56-1

4515-23-5

4668-42-2

以甲醇和Z-天冬氨酸酸酐为原料合成(S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸的一般步骤如下：将步骤1-1（2）中得到的49.0g（196mmol）(S)-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸苄酯溶解于100mL乙酸乙酯中，随后加入150mL甲醇，于室温下搅拌反应5小时。反应完成后，将混合物在减压条件下浓缩至干，所得残余物溶解于200mL二异丙基醚中。在搅拌下缓慢滴加34mL二环己胺，生成(S)-3-((苄氧基羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸二环己胺盐。过滤收集该盐，并将其悬浮于200mL蒸馏水中。加入200mL乙酸乙酯，用6N盐酸调节pH至2。进行相分离后，有机层用蒸馏水洗涤数次，用无水硫酸镁干燥，随后在减压条件下浓缩。向浓缩残余物中加入200mL二乙醚和20mL石油醚以促进结晶。过滤所得晶体，得到32.3g(S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸，收率为54%。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ7.37（m，5H），5.76（d，1H），5.13（s，1H），4.65（m，1H），3.76（s，2H），3.00（dd，2H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/148246, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 13

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