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4,4'-二(9-咔唑)联苯

4,4
4,4'-二(9-咔唑)联苯
CAS号:
58328-31-7
英文名:
4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
英文别名:
CBP;CPB;DCBP;RSTS;KAT3A;RSTS1;LGALS;EIF4E1;AUTS19;EIF4EL1
中文名:
4,4'-二(9-咔唑)联苯
中文别名:
CBP主体材料;4,4'-双(N-咔唑)联苯;4,4'-二(9-咔唑)联苯;4,4'-二咔唑-9-基联苯;4,4'-二(N-咔唑基)联苯;4,4'-双(9H-咔唑)联苯;4-4'-双(N-咔唑)基联苯;4,4'-二(9-咔唑基)联苯;4,4-二(9-咔唑)联苯 1G;4,4'-双(10H-咔唑)联苯
CBNumber:
CB1188884
分子式:
C36H24N2
分子量:
484.59
MOL File:
58328-31-7.mol

4,4'-二(9-咔唑)联苯化学性质

熔点:
281-285 °C
沸点:
700.8±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
slightly sol. in Tetrahydrofuran
形态:
powder to crystal
颜色:
White to Almost white
生物来源:
mouse
最大波长(λmax):
319nm(CH2Cl2)(lit.)
InChI:
InChI=1S/C36H24N2/c1-5-13-33-29(9-1)30-10-2-6-14-34(30)37(33)27-21-17-25(18-22-27)26-19-23-28(24-20-26)38-35-15-7-3-11-31(35)32-12-4-8-16-36(32)38/h1-24H
InChIKey:
VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(C2=CC=C(N3C4=C(C=CC=C4)C4=C3C=CC=C4)C=C2)=CC=C(N2C3=C(C=CC=C3)C3=C2C=CC=C3)C=C1
CAS 数据库:
58328-31-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 37/38-41
安全说明: 26-36/39
WGK Germany: 3
海关编码: 29339900

4,4'-二(9-咔唑)联苯性质、用途与生产工艺

背景

N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物,其中4,4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应,但反应条件苛刻,催化剂用量大,后处理困难,产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末,Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应,也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应,广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中,但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。

用途

4,4'-二(9-咔唑)联苯为烃类衍生物,可用作医药中间体。

制备

4,4'-二(9-咔唑)联苯的合成路线

惰气气氛下,往一个干燥的50mLSchlenk瓶,加入搅拌子,加入咔唑(0.368g,2.2mmol)和二甲苯(3mL),冷却到5℃,通过注射器滴加甲基氯化镁(3.0MinTHF,2.3mmol,0.77mL)(约1.5min),加毕搅拌反应15min,转移到手套箱中备用。在手套箱中,往一个耐压管加入4,4’-二氯联苯(0.223g,1.0mmol)、络合物[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg,0.001mmol)、2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg,0.001mmol)和0.13mL十二烷(作为GC分析的内标)溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中,密封,油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液,滤液减压浓缩,残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1),得白色固体4,4’-二(9-咔唑)联苯0.47g,产率98%。

4,4'-二(9-咔唑)联苯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4,4'-二(9-咔唑)联苯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22B27134,4'-双(9H-咔唑-9-基)联苯
4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl
58328-31-71G210元
2025/05/22B42194,4'-双(9H-咔唑-9-基)联苯 (升华提纯)
4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (purified by sublimation)
58328-31-71g860元

4,4'-二(9-咔唑)联苯 生产厂家

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艾览(上海)化工科技有限公司 400-668-9898 service@3achem.com 中国 20557 58
南京克罗托鲁宁医药科技有限公司 13382066392 中国 4877 58
苏州赛睿德化学材料有限公司 18994317616 3328818276@qq.com 中国 443 58
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Nanjing Hengbei Chemicals Co., Ltd. +86-25-58393656 sales@hengbeichem.cn 中国 6854 58
陕西缔都医药化工有限公司 +86-29-89586680 +86-15129568250 1026@dideu.com 中国 20601 58
 

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