4-(4-BOC-哌嗪甲基)苯基硼酸频哪醇酯

4-(4-BOC-哌嗪甲基)苯基硼酸频哪醇酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

844891-10-7

73183-34-3

936694-19-8

步骤II：4-[[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]甲基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯（V-1）的合成。在氩气保护下，将4-(4-溴苄基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯（7.5g，21.1mmol）、联硼酸频那醇酯（8g，31.7mmol）和乙酸钾（4.1g，42.2mmol）溶于DMSO（50mL）中。随后加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)（0.77g，1.06mmol）。将反应混合物在90℃下搅拌反应16小时。反应进程通过TLC监测。反应完成后，向混合物中加入水（100mL），并用乙酸乙酯（50mL×3）萃取产物。合并有机相，依次用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：二氯甲烷中2-20%甲醇梯度），得到目标化合物4-(4-Boc-哌嗪甲基)苯基硼酸频哪醇酯V-1（7g，收率82%）。LCMS：m/z 403.3（[M+H]+）。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/157022, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55

[2] Patent: US2015/64196, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0177

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