1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮

1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮性质、用途与生产工艺

应用

1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮是有机合成和医药研发的中间体，可用于实验室有机合成和化工医药合成的过程中。

生产方法 

59457-26-0

81290-20-2

887144-94-7

以1-氯-1,2-苯碘酰-3-酮和(三氟甲基)三甲基硅烷为原料合成1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮的一般步骤：将乙酸钾（10.8 g，0.110 mol，2.00当量）在150℃下真空干燥30分钟，随后冷却至室温。向其中加入1-氯-1,2-苯碘酰-3-酮（15.6 g，0.0551 mol，1.00当量）和乙腈（155 mL），将反应混合物在75℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。一次性加入(三氟甲基)三甲基硅烷（8.97 mL，0.0607 mol，1.10当量），并在室温下搅拌反应混合物15小时。随后，加入乙腈（100 mL）并将棕色反应混合物加热至75℃。反应混合物通过硅藻土垫过滤，浓缩至约50 mL终体积，并冷却至-20℃。滤出结晶，用冷（-20℃）乙腈（50 mL）洗涤并真空干燥。将母液再次浓缩至约15 mL终体积并冷却至-20℃。滤出结晶并用冷（-20℃）乙腈（10 mL）洗涤。将两种结晶产物在高真空下干燥，得到1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮，为白色结晶固体（14.6 g，0.0463 mol，收率84%）。 NMR数据如下：1H NMR（500 MHz，CDCl3，25℃，δ）：8.48（dd，J = 7.2, 1.7 Hz，1H），7.85-7.76（m，3H）。13C NMR（175 MHz，CDCl3，25℃，δ）：165.9，135.9，133.9，132.1，132.0，127.3（q，J = 2.5 Hz），114.9，107.3（q，J = 378.8 Hz）。19F NMR（376 MHz，CDCl3，25℃，δ）：-34.2（s）。这些光谱数据与文献报道一致。

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 2, p. 271 - 277

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 52, p. 14559 - 14563

[3] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 52, p. 14787 - 14791,5

[4] Patent: WO2016/57931, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55

[5] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 27, p. 3771 - 3781

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