4-吡唑甲酸乙酯

4-吡唑甲酸乙酯性质、用途与生产工艺

理化性质

4-吡唑甲酸乙酯在常温常压下为白色或者浅黄色结晶固体状，不溶于水，微溶于丙酮，在强极性有机溶剂中溶解性较好。其结构中的吡唑环和羰基都是常见的反应中心，可以进行亲核取代反应、加成反应、羰基反应等多种化学反应。此外，酯基也可参与酯交换反应、水解反应等反应。该吡唑环中的氮原子具有一定的碱性。吡唑环上的氮原子上带有一个孤对电子，可以与质子结合形成吡唑类碱，从而表现出一定的碱性。此外，吡唑环上的氮原子也可以与金属离子配位形成配合物，表现出更强的碱性。

应用

4-吡唑甲酸乙酯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和生物化工生产过程中。

用途

4-吡唑甲酸乙酯用于合成异恶唑-4-羧酸衍生物和异恶唑-3,5-二羧基酰胺类除草剂。本品为瑞加德松杂质，用作药品检测和申报等。

稳定性

4-吡唑甲酸乙酯在常温下相对稳定，但在高温、光照、强酸或强碱的条件下容易发生分解或反应。该化合物在酸性和中性条件下相对稳定，但在碱性条件下易于水解和酯交换反应。

化学性质 

类白色结晶

生产方法 

以2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯为原料合成4-吡唑甲酸乙酯的一般步骤如下：在冰浴冷却条件下，向溶解于150 mL乙醇中的27.6 g (192 mmol) (乙氧基羰基)丙二醛溶液中缓慢加入6.2 g (193 mmol) 肼。将反应混合物于室温下搅拌17小时以完成反应。随后，通过真空蒸馏去除反应混合物中的乙醇。残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化，使用二氯甲烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为展开剂，最终得到19.4 g (产率72.4%) 1H-吡唑-4-羧酸乙酯，产物为黄色结晶。1H-NMR [CDCl3/TMS, δ(ppm)]: 8.08 (2H, s), 5.30 (1H, s), 4.31 (2H, q), 1.36 (3H, t)。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 33, p. 7745 - 7758

[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 865 - 872

[3] Patent: EP1364946, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 196

[4] Patent: US2005/256004, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32

4-吡唑甲酸乙酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4-吡唑甲酸乙酯 试剂级价格

更新日期	产品编号	产品名称	CAS编号	包装	价格
2025/05/22	B25351	4-吡唑甲酸乙酯, 98% Ethyl 1H-pyrazole-4-carboxylate, 98%	37622-90-5	5g	842元
2025/05/22	B25351	4-吡唑甲酸乙酯, 98% Ethyl 1H-pyrazole-4-carboxylate, 98%	37622-90-5	25g	2296元

4-吡唑甲酸乙酯 生产厂家

 

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