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3-氰基-7-羟基香豆素

3-氰基-7-羟基香豆素, 19088-73-4, 结构式
3-氰基-7-羟基香豆素
CAS号:
19088-73-4
英文名:
3-Cyano-7-hydroxycoumarin
英文别名:
3-CYANOUMBELLIFERONE;3-Cyanoumbelliferone>3-CYANO-7-HYDROXYCOUMARIN;3-Cyano-7-hydroxycoumarin 95+%;7-Hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile;3-CYANOUMBELLIFERONE, FOR FLUORESCENCE*;7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile;3-Cyano-7-hydroxycoumarin *CAS 19088-73-4*;7-hydroxy-2-oxo-1-benzopyran-3-carbonitrile;3-Cyano-7-hydroxycoumarin ISO 9001:2015 REACH
中文名:
3-氰基-7-羟基香豆素
中文别名:
3-氰基伞形酮;3-氰基伞形花内酯;3-氰基-7-羟基香豆素;7-羟基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈;3-氰基-7-羟基香豆素*荧光参照标准*;3-CYANOUMBELLIFERONE (3-CYANO-7-HYDROXYCOUMARIN),FLUOROMETRIC AGENT
CBNumber:
CB1344231
分子式:
C10H5NO3
分子量:
187.15
MOL File:
19088-73-4.mol

3-氰基-7-羟基香豆素化学性质

熔点:
≥250 °C(lit.)
沸点:
436.6±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
DMF: soluble
形态:
powder to crystal
酸度系数(pKa):
7.03 ± 0.20, most acidic, temperature: 25 °C
颜色:
Yellow solid or powder
最大波长(λmax):
408 nm (Buffer pH 9); 408 nm (MeOH)
BRN:
153271
生物领域应用:
Detectingmicroorganisms,nucleic acids; inhibiting cellproliferation/tumor growth; reference standard foresters; ethers,phosphates substrates; asa substrate for measuring nucleic acid polymerasesactivity; treating viral or parasite infections
主要应用:
Electroluminescentdevice;laser dyes; modified polyester for foodcontainers/beverage bottles; monitoring of cationicphotopolymerization processes;textiles;thin films
InChIKey:
IJQYTHQDUDCJEQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
19088-73-4
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 20/21/22-36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
F: 8
海关编码: 2932.20.4500

3-氰基-7-羟基香豆素性质、用途与生产工艺

概述

3-氰基-7-羟基香豆素 是一种香豆素衍生物,用作分子探针和荧光染料。3-Cyanoumbelliferone 也是巨噬细胞游走抑制因子 (MIF) 互变异构酶抑制剂,Ki 为 2.9 μM。

生产方法 

氰乙酸乙酯

105-56-6

2,4-二羟基苯甲醛

95-01-2

3-氰基-7-羟基香豆素

19088-73-4

通用方法:在持续搅拌条件下,将α-取代的乙酸乙酯(1.0 mmol)和苯基碘二乙酸酯(1.0 mmol)溶于乙醇(5 mL)中。反应10分钟后,向体系中加入苯甲醛或水杨醛(1.0 mmol),继续搅拌反应至适当时间。反应进程通过薄层色谱(TLC)进行监测。待TLC显示反应完全后,于减压条件下蒸除乙醇。随后,用乙酸乙酯对产物进行萃取,有机相用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,再次减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过乙酸乙酯与己烷混合溶剂进行重结晶纯化,最终得到目标化合物7-羟基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈(3a-3h及4a-4r系列衍生物)。

参考文献:

[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 6, p. 785 - 790

[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2002, vol. 177, # 11, p. 2555 - 2559

[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3183 - 3187

[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 867 - 870

[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 1, p. 149 - 153

3-氰基-7-羟基香豆素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

3-氰基-7-羟基香豆素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22HY-D00393-氰基-7-羟基香豆素
3-Cyanoumbelliferone
19088-73-4100 mg196元
2025/05/22HY-D00393-氰基-7-羟基香豆素
3-Cyanoumbelliferone
19088-73-4250 mg294元

3-氰基-7-羟基香豆素 生产厂家

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