3-氰基-7-羟基香豆素性质、用途与生产工艺
3-氰基-7-羟基香豆素 是一种香豆素衍生物,用作分子探针和荧光染料。3-Cyanoumbelliferone 也是巨噬细胞游走抑制因子 (MIF) 互变异构酶抑制剂,Ki 为 2.9 μM。
生产方法
通用方法:在持续搅拌条件下,将α-取代的乙酸乙酯(1.0 mmol)和苯基碘二乙酸酯(1.0 mmol)溶于乙醇(5 mL)中。反应10分钟后,向体系中加入苯甲醛或水杨醛(1.0 mmol),继续搅拌反应至适当时间。反应进程通过薄层色谱(TLC)进行监测。待TLC显示反应完全后,于减压条件下蒸除乙醇。随后,用乙酸乙酯对产物进行萃取,有机相用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,再次减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过乙酸乙酯与己烷混合溶剂进行重结晶纯化,最终得到目标化合物7-羟基-2-氧代苯并吡喃-3-甲腈(3a-3h及4a-4r系列衍生物)。
参考文献:
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 6, p. 785 - 790
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2002, vol. 177, # 11, p. 2555 - 2559
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3183 - 3187
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 867 - 870
[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 1, p. 149 - 153
3-氰基-7-羟基香豆素
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