15861-24-2
17380-18-6
以5-氰基吲哚为原料合成5-氰基吲哚-3-甲醛的一般步骤：将磷酰氯（4.24 mL，45.48 mmol）缓慢滴加至二甲基甲酰胺（3.52 mL，45.48 mmol）中，于室温下搅拌30分钟。随后，滴加1H-吲哚-5-甲腈（5.39 g，37.9 mmol）的二甲基甲酰胺（10 mL）溶液。为促进搅拌，加入固体沉淀的二甲基甲酰胺（10 mL），继续在室温下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，加入水淬灭反应混合物，继续搅拌18小时。停止搅拌，将反应混合物静置24小时，有机层中析出粉红色固体。分离各层，过滤有机层，用水洗涤并干燥，得到目标产物5-氰基吲哚-3-甲醛（5.44 g，收率84%）。产物经1H NMR（DMSO）表征：δ 7.60-7.80（m，2H），8.20-8.30（m，2H），10.00（s，1H），12.20-12.35（s，br，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP997474, 2000, A1
[2] Patent: US6180627, 2001, B2
[3] Patent: US2003/73849, 2003, A1
[4] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 2, p. 168 - 177