4-甲硫基苯硼酸

4-甲硫基苯硼酸 MSDS

4-甲硫基苯硼酸性质、用途与生产工艺

化学性质 

生产方法 

104-95-0

98546-51-1

步骤1：4-甲硫基苯硼酸的制备 在氮气保护下，向冷却至-78℃并搅拌的4-溴茴香硫醚（10）（3克，14.8mmol）的四氢呋喃（THF）（15mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（n-BuLi）（10mL）。将混合物升温至室温并继续搅拌20分钟。随后，将混合物再次冷却至-78℃，缓慢加入硼酸三异丙酯（10mL，17.7mmol）的THF（10mL）溶液。在-78℃下搅拌1小时后，将混合物升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，用冷的5%盐酸（HCl）酸化，用水（25mL）稀释，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用盐水溶液（20mL）和水（20mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后浓缩。所得残余物通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯-己烷）纯化，得到目标产物4-甲硫基苯硼酸（11）（170mg，收率10%）。 1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ8.10（d，J=7.9Hz，2H），7.33（d，J=7.9Hz，2H），2.55（s，3H，SCH3），1.56（bs，D2O可交换，OH），1.25（s，可交换，OH）。 IR：vmax（KBr，cm-1）：3406,1594。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 6, p. 2104 - 2117

[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 52, p. 6839 - 6842

[3] Patent: US2006/128729, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 94

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 1, p. 305 - 311

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