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- CAS号:
- 1009307-13-4
- 英文名:
- 2-ETHOXYCARBONYLVINYLBORONIC ACID PINACOL ESTER
- 英文别名:
- ANICHEM-2038;[(E)-2-(EthoxycarbonyL;2-ethoxylcarbonylvinyl boronic ester;(E)-2-(Ethoxycarbonyl)vinyl]boronic acid;2-ETHOXYCARBONYLVINYLBORONIC ACID PICOL ESTER;2-ETHOXYCARBONYLVINYLBORONIC ACID PINACOL ESTER;[(E)-2-(Ethoxycarbonyl)vinyl]boronic acid, pinacol ester;(E)-3-Ethoxy-3-oxo-1-propene-1-boronic Acid Pinacol Ester;Ethyl 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylate;[(E)-2-(Ethoxycarbonyl)vinyl]boronic acid, pinacol ester 95+%
- 中文名:
- 2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯
- 中文别名:
- 乙氧羰基乙烯硼酸酯;2-乙氧羰基乙烯基硼酸频哪醇酯;2-(乙氧羰基)乙烯硼酸频呐醇酯;2-(乙氧羰基)乙烯基硼酸频那醇酯;2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯;(E)-2-(乙氧羰基)乙烯基硼酸频哪醇酯;(2E)-2-(乙氧羰基)乙烯基硼酸频哪醇酯;(E)-3-乙氧基-3-氧代-1-丙烯-1-硼酸频哪醇酯;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)丙烯酸乙酯;(E)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)丙烯酸乙酯
- CBNumber:
- CB1793583
- 分子式:
- C11H19BO4
- 分子量:
- 226.08
- MOL File:
- 1009307-13-4.mol
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2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯性质、用途与生产工艺
2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯是一种有机硼酸酯，有机硼酸酯是一类重要的医药中间体和有机化工试剂，广泛运用在有机合成通过Suzuki-Miyaura偶联反应，形成新的C-C单键。
2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯可用作重要的医药中间体和有机化工试剂，广泛运用在有机合成通过Suzuki-Miyaura偶联反应，形成新的C-C单键。
生产方法
以联硼酸频那醇酯和丙炔酸乙酯为原料合成(E)-2-(乙氧羰基)乙烯基硼酸频哪醇酯的一般步骤：将CuCl（1.5 mg，0.015 mmol）、NaOt-Bu（2.9 mg，0.03 mmol）和Xantphos配体（8.7 mg，0.015 mmol）置于经氮气保护和THF（0.45 mL）处理的烘箱干燥的Schlenk管中。向反应混合物中加入双（频哪醇合）二硼（127 mg，0.5 mmol）的THF（0.3 mL）溶液，随后在室温下搅拌30分钟。接着，加入α,β-炔属酯（0.5 mmol）和MeOH（40 μL，1 mmol）。用额外的THF（0.2 mL）洗涤反应管，密封后继续搅拌，直至通过TLC检测确认起始原料完全消耗。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤并浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化目标产物。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8903 - 8925,23
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 26, p. 7136 - 7139
[3] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 21, p. 17346 - 17350
[4] Chemical Communications, 2008, # 6, p. 733 - 734
[5] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 17, p. 3444 - 3449
2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯
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