3184-13-2
42538-31-8
以L-鸟氨酸盐酸盐为原料合成3-(S)-氨基-2-哌啶酮盐酸盐的一般步骤:将三甲基氯硅烷(2.8 mL,23 mmol,4当量)缓慢加入至L-鸟氨酸盐酸盐(1.0 g,6.0 mmol,1当量)中,随后加入无水甲醇(20 mL)。反应混合物于室温下搅拌12小时。完成反应后,将溶液冷却至0℃,并逐滴加入21%(w/w)乙醇钠的乙醇溶液(42 mmol,17 mL)。5分钟后,将反应体系缓慢升温至室温,继续搅拌30分钟。用6N HCl水溶液调节反应液pH至7。中和后的溶液经过滤,滤液经减压浓缩。粗产物通过溶解于异丙醇中,过滤除去不溶物后,再次减压浓缩以去除盐分。最后,粗产物通过硅胶快速柱色谱法(洗脱剂:30%甲醇/二氯甲烷)进行纯化,得到目标化合物3-(S)-氨基-2-哌啶酮盐酸盐,为吸湿性浅黄色固体。
参考文献:
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 247 - 250
[2] Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 275 - 279
[3] Chemistry Letters, 1981, p. 1691 - 1694
[4] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 5, p. 570 - 576