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3-羟甲基-2-甲基联苯

3-羟甲基-2-甲基联苯, 76350-90-8, 结构式
3-羟甲基-2-甲基联苯
CAS号:
76350-90-8
英文名:
2-Methyl-3-biphenylmethanol
英文别名:
Bifenthrin alcohol;Biphenyl alcohol;biphenylmethyanol;2-METHYLBIPHENYL-3-METHANOL;2-methyl-3-biphenylmethyanol;3-HYDROXYMETHYL-2-METHYLBIPHENYL;2-Methyl-3-biphenylm;2-METHYL-3-BIPHENYLMETHANOL;2-Methyl-3-phenylbenzyl Alcohol;2-METHYL-3-BIPHENYLMETHANOL 97%
中文名:
3-羟甲基-2-甲基联苯
中文别名:
联苯醇;联苯醇-28;联苯醇标准品;联苯菊酯代谢物;联苯醇检测标准品;2-甲基联苯-3-甲醇;2-甲基-3-羟甲基联苯;2-甲基-3-苯基苯甲醇;3-羟甲基-2-甲基联苯;环己烷中3-羟甲基-2-甲基联苯
CBNumber:
CB3339318
分子式:
C14H14O
分子量:
198.26
MOL File:
76350-90-8.mol

3-羟甲基-2-甲基联苯化学性质

熔点:
73-76 °C(lit.)
沸点:
330.9±11.0 °C(Predicted)
密度:
1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
14.28±0.10(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
InChI:
InChI=1S/C14H14O/c1-11-13(10-15)8-5-9-14(11)12-6-3-2-4-7-12/h2-9,15H,10H2,1H3
InChIKey:
BGTLHJPGBIVQLJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(C2=CC=CC=C2)=CC=CC(CO)=C1C
CAS 数据库:
76350-90-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
[1,1'-Biphenyl]-3-methanol, 2-methyl- (76350-90-8)
安全信息
WGK Germany: 3
海关编码: 2906290090

3-羟甲基-2-甲基联苯性质、用途与生产工艺

应用

3-羟甲基-2-甲基联苯是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂,再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品,是杀虫剂联苯菊酯的中间体。

制备

向(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(4,1g,5mmol)、苯基硼酸(5,1.4g,10mmol)在甲苯(12mL)和EtOH(4mL)中的搅拌的溶液中加入PdCl2(dppf).DCM(0.04g,0.05mmol)和2MNaHCO3水溶液(4mL),将反应混合物用氮气脱气10分钟。然后将反应混合物在密封管中于80℃加热12小时。通过硅藻土过滤反应混合物,滤液用水稀释并用乙酸乙酯(2x100mL)萃取。然后有机层经硫酸钠干燥、蒸发,并将粗产物在使用20%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液的Combiflash MPLC上进行纯化,得到为灰白色固体的3-羟甲基-2-甲基联苯(6,产率:0.81g,73%)。

化学性质 

本品为白色结晶,m.p.73~76℃,溶于乙醇、苯、甲苯等有机溶剂,不溶于水。

用途 

2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇是杀虫剂联苯菊酯的中间体。

生产方法 

2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂,再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品。
将3-氯-2-甲基联苯与四氢呋喃加入反应器,再加入新鲜的金属镁和回收的金属镁进行回流5h后,再加入聚甲醛二乙酸酯,继续回流数小时,冷却进行后处理,蒸馏得到产品,收率可达70.8%。
此外也可用3-氯-2-甲基联苯为原料,与氰化亚铜在吡啶存在下反应生成3-氰基-2-甲基联苯,先还原得到2-甲基-联苯-3-甲醛,进一步还原得2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇。
也可以用2-甲基-3-硝基苯甲醇为原料,先加氢还原成2-甲基-3-氨基苯甲醇,在亚硝酸钠、碘化钾和铜粉存在下进行Sander Mayer反应,生成3-碘-2-甲基苯甲醇,然后在光反应器中在紫外灯照射下,与苯反应生成2-甲基(1,1′-联苯)-3-甲醇。

3-羟甲基-2-甲基联苯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

3-羟甲基-2-甲基联苯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22XW7635090813-羟甲基-2-甲基联苯76350-90-85G32元
2025/05/22H07773-羟甲基-2-甲基联苯
3-Hydroxymethyl-2-methylbiphenyl
76350-90-825G345元

3-羟甲基-2-甲基联苯 生产厂家

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