盐酸左旋多巴甲酯

盐酸左旋多巴甲酯性质、用途与生产工艺

用途

盐酸左旋多巴甲酯是拟多巴胺类抗帕金森病药物。本品水解为左旋多巴后，通过血脑屏障进入中枢，经多巴脱羧酶作用转化成多巴胺而发挥药理作用，从而改善帕金森病症状。

生产方法 

67-56-1

59-92-7

1421-65-4

将甲醇（50 mL）置于恒温槽中冷却至-5℃，缓慢滴加亚硫酰氯（5 mL，68.9 mmol）。随后，分批加入3,4-二羟基-L-苯丙氨酸（10.0 g，50.7 mmol），并在加入完毕后搅拌反应混合物5分钟。将反应体系逐渐升温至室温，随后加热至50℃，持续搅拌反应14小时。反应完成后，减压浓缩反应液，得到(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯盐酸盐（14.3 g，57.7 mmol，收率定量），产物呈油状。1H-NMR（400 MHz, CD3OD）δ：3.04（dd, 1H, J = 7.4, 14.5 Hz），3.13（dd, 1H, J = 5.8, 14.5 Hz），3.84（s, 3H），4.22-4.25（m, 1H），6.58（dd, 1H, J = 2.2, 8.0 Hz），6.69（d, 1H, J = 2.1 Hz），6.77（d, 1H, J = 8.0 Hz）。ESIMS（m/z）：212.7（[M + H]+），423.2（[2M + H]+），210.2（[M - H]-），241.1（[M + Cl]-）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 21, p. 3488 - 3503

[2] Chemical Research in Toxicology, 2010, vol. 23, # 1, p. 211 - 219

[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 31, p. 9519 - 9523

[4] Patent: US2016/200755, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 9

[5] Patent: US2017/7709, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0288-0290

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