伊格列净L-脯氨酸

伊格列净L-脯氨酸性质、用途与生产工艺

生物活性

靶点

生产方法 

761423-87-4

147-85-3

951382-34-6

以(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇和L-脯氨酸为原料，合成(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 (S)-吡咯烷-2-羧酸盐的一般步骤如下：在二氯甲烷溶剂中，加入24.65g（61.02mmol）的(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇和7.02g（61.02mmol）的L-脯氨酸。将反应混合物加热至35℃，并在此温度下搅拌3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤收集粗产物。粗产物通过甲醇重结晶纯化，最终得到31.35g目标产物，即(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 (S)-吡咯烷-2-羧酸盐，纯度为99.8%，收率为99%。

参考文献：

[1] Patent: CN108276396, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0070; 0085; 0054; 0055

[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 1064 - 1070

[3] Patent: EP2009010, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7

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