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槲皮素3-O-葡萄糖酸苷

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷, 22688-79-5, 结构式
槲皮素3-O-葡萄糖酸苷
CAS号:
22688-79-5
英文名:
QUERCETIN-3-O-GLUCURONIDE
英文别名:
CS-149;Miquelianin;Mikwelianin;Quercituron;Querciturone;Miquelianin?, >99%;Quercetin 3-O-ßQuercetol glucuronide;Quercetol 3-glucuronide;Fampridine Impurity 188
中文名:
槲皮素3-O-葡萄糖酸苷
中文别名:
槲皮素-3-葡糖醛酸;槲皮素 3-葡糖苷酸;槲皮素3-葡萄糖醛酸;槲皮素-3-葡萄糖醛酸苷;槲皮素3-O-葡萄糖酸苷;槲皮素-3-O-葡糖苷酸;槲皮素-3-0葡萄糖醛酸苷;Miquelianin试剂;Miquelianin试剂;槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷
CBNumber:
CB51484947
分子式:
C21H18O13
分子量:
478.36
MOL File:
22688-79-5.mol

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷化学性质

熔点:
193~195℃
沸点:
927.8±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
-20°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
2.76±0.70(Predicted)
颜色:
Yellow to Very Dark Yellow
稳定性:
Very Hygroscopic
InChIKey:
DUBCCGAQYVUYEU-UVXHTARINA-N
SMILES:
O([C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C(=O)O)O1)O)C1C(C2=C(C=C(O)C=C2OC=1C1C=CC(O)=C(O)C=1)O)=O |&1:1,2,3,5,7,r|
LogP:
2.100 (est)
安全信息
安全说明: 24/25
WGK Germany: 3

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷性质、用途与生产工艺

简介

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷是一种黄酮类化合物,存在于春柴胡中,春柴胡为江苏和安徽部分地区春季采收的狭叶柴胡带根全草。


制备

将含有特定基因的大肠杆菌的过夜培养物接种到含有适当抗生素的50mL新鲜LB培养基中。将异丙基β-D-1-硫代吡喃半乳糖苷(IPTG)添加到混合物中,最终浓度为1mM。在18°C下再培养转化体20小时。通过离心收获细胞,并重新悬浮在含有2%葡萄糖和抗生素以及1mM异丙基β-D-1-硫代半乳糖苷的新鲜M9培养基中。将细胞密度调整为OD600值为2。在试管(14mmx145mm)中保持总反应体积2mL。在反应混合物中加入一百微摩尔的木犀草素。将混合物在25°C下孵育1.5小时。在反应混合物中添加额外的100μM木犀草素。将混合物再孵育1.5小时。在混合物中加入200μM的木犀草素以确定最佳细胞浓度。2小时后,再向混合物中加入200μM木犀草素。将反应混合物孵育2小时。将细胞密度调整为OD600值为3。加入200μM槲皮素后反应2小时。在混合物中加入一百微摩尔的槲皮素。将混合物在30°C下振荡1.5小时,以获得2-(3,4二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-BETA-D-吡喃葡糖苷酸

生物活性

Miquelianin (Quercetin 3-O-glucuronide)是槲皮素和一种天然类黄酮的代谢产物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Miquelianin shows an antioxidant effect in human plasma. At 50 μM, miquelianin suppresses the consumption of the three antioxidants lycopene, β-carotene and α-tocopherol significantly. In vitro studies indicate that miquelianin is able to reach the central nervous system from the small intestine. Miquelianin significantly reduces the generation of β-amyloid (Aβ) peptides by primary neuron cultures generated from the Tg2576 AD mouse model. It is also capable of interfering with the initial protein-protein interaction of Aβ1–40 and Aβ1–42 that is necessary for the formation of neurotoxic oligomeric Aβ species. Treatment with 0.1 μM miquelianin suppresses ROS generation, cAMP and RAS activation, phosphorylation of ERK1/2 and the expression of HMOX1, MMP2, and MMP9 genes. Miquelianin suppresses invasion of MDA-MB-231 breast cancer cells and MMP-9 induction, and inhibits the binding of [ 3 H]-NA to b2-AR. Miquelianin may function to suppress invasion of breast cancer cells by controlling b2-adrenergic signaling, and may be a dietary chemopreventive factor for stress-related breast cancer.

体内研究

Miquelianin treatment, compared to vehicle-control treatment, significantly improves AD-type deficits in hippocampal formation basal synaptic transmission and long-term potentiation. A flavonoid fraction obtained from a crude extract of Hypericum perforatum (St. John's wort) is remarkably active in the forced swimming test. Miquelianin is one of the compound separated from the fraction.

化学性质 

棕色结晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于翻白叶,杠板归,春柴胡。

用途 

抗氧化,抗动脉粥样硬化的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷 上下游产品信息

上游原料

下游产品

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22HY-13930槲皮素3-O-葡萄糖酸苷
Miquelianin
22688-79-51 mg409元
2025/05/22HY-139302-(3,4二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-BETA-D-吡喃葡糖苷酸
Miquelianin
22688-79-55mg900元

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷 生产厂家

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  • Quercetin 3-O-ß
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